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Hydrochloric Acid → Isopropyl 5-[acetyl-(3,5-bistrifluoromethylbenzyl)amino]-8-amino-2,3,4,5-tetrahydrobenzo[b]azepine-1-carboxylate

HRID 2353878
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2353878
Cl.[C:2]([N:5]([CH2:37][C:38]1[CH:43]=[C:42]([C:44]([F:47])([F:46])[F:45])[CH:41]=[C:40]([C:48]([F:51])([F:50])[F:49])[CH:39]=1)[CH:6]1[CH2:12][CH2:11][CH2:10][N:9]([C:13]([O:15][CH:16]([CH3:18])[CH3:17])=[O:14])[C:8]2[CH:19]=[C:20]([N:23]=C(C3C=CC=CC=3)C3C=CC=CC=3)[CH:21]=[CH:22][C:7]1=2)(=[O:4])[CH3:3]>O1CCCC1.C(OCC)(=O)C>[C:2]([N:5]([CH2:37][C:38]1[CH:39]=[C:40]([C:48]([F:51])([F:50])[F:49])[CH:41]=[C:42]([C:44]([F:47])([F:45])[F:46])[CH:43]=1)[CH:6]1[CH2:12][CH2:11][CH2:10][N:9]([C:13]([O:15][CH:16]([CH3:18])[CH3:17])=[O:14])[C:8]2[CH:19]=[C:20]([NH2:23])[CH:21]=[CH:22][C:7]1=2)(=[O:4])[CH3:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 86616066Isopropyl 5-[acetyl-(3,5-bistrifluoromethylbenzyl)amino]-8-(benzhydrylideneamino)-2,3,4,5-tetrahydrobenzo[b]azepine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 59003104Isopropyl 5-[acetyl-(3,5-bistrifluoromethylbenzyl)amino]-8-amino-2,3,4,5-tetrahydrobenzo[b]azepine-1-carboxylateAusbeute 75 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Add 2 N hydrochloric acid (0.19 mL) to a solution of isopropyl 5-[acetyl-(3,5-bistrifluoromethylbenzyl)amino]-8-(benzhydrylideneamino)-2,3,4,5-tetrahydrobenzo[b]azepine-1-carboxylate (0.520 g, 0.747 mmol) in tetrahydrofuran (5 mL) at room temperature and stir for 3 h. Dilute the mixture with ethyl acetate (20 mL) and wash with saturated sodium bicarbonate solution and brine (10 mL each), then dry the organic layer over sodium sulfate, filter and remove the solvent under reduced pressure. Purify the residue using chromatography on silica gel, eluting with hexanes/ethyl acetate (1:1), to provide the title compound as an off-white solid (0.297 g, 75%): 530 (M−H).

Aufarbeitung

  1. washwash with saturated sodium bicarbonate solution and brine (10 mL each)
  2. dry with materialdry the organic layer over sodium sulfate
  3. filtrationfilter
  4. customremove the solvent under reduced pressure
  5. customPurify the residue
  6. washeluting with hexanes/ethyl acetate (1:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c923d3bd4283456c8f51531d75456eed
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07749992B2

Notizen zur Reaktion

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