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Cesium carbonate → 3-(6-Ethanesulfonyl-pyridin-3-yloxy)-5-methoxymethoxybenzoic acid methyl ester

HRID 2355010
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2355010
Br[C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([S:8]([CH2:11][CH3:12])(=[O:10])=[O:9])=[N:6][CH:7]=1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].[CH3:19][O:20][C:21](=[O:33])[C:22]1[CH:27]=[C:26]([OH:28])[CH:25]=[C:24]([O:29][CH2:30][O:31][CH3:32])[CH:23]=1.[Cl-].[NH4+]>CN(C)C=O.C(OC(=O)C)C>[CH3:19][O:20][C:21](=[O:33])[C:22]1[CH:23]=[C:24]([O:29][CH2:30][O:31][CH3:32])[CH:25]=[C:26]([O:28][C:2]2[CH:7]=[N:6][C:5]([S:8]([CH2:11][CH3:12])(=[O:10])=[O:9])=[CH:4][CH:3]=2)[CH:27]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 10796Cesium carbonateHCID 25517Ammonium ChlorideHCID 225031645-Bromo-2-(ethylsulfonyl)pyridineHCID 23136427Methyl 3-hydroxy-5-(methoxymethoxy)benzoate

Produkt 1

HCID 687119443-(6-Ethanesulfonyl-pyridin-3-yloxy)-5-methoxymethoxybenzoic acid methyl esterAusbeute 92 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

After adding 178 mg (0.71 mmol) of 5-bromo-2-ethanesulfonylpyridine and 232 mg (0.71 mmol) of cesium carbonate to a solution of 100 mg (0.47 mmol) of 5-hydroxy-3-methoxymethoxybenzoic acid methyl ester in N,N-dimethylformamide (1.0 ml), the mixture was stirred at 100° C. for 2.5 hours under a nitrogen atmosphere. Acetic acid ethyl ester and aqueous ammonium chloride were added to the reaction mixture, the aqueous layer was extracted with acetic acid ethyl ester, and then the organic layer was washed with brine, dried and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was purified by silica gel column chromatography (hexane:acetic acid ethyl ester=1:1) to obtain 165 mg of 3-(6-ethanesulfonyl-pyridin-3-yloxy)-5-methoxymethoxybenzoic acid methyl ester (yield: 91%) as a colorless oil.

Aufarbeitung

  1. extractionthe aqueous layer was extracted with acetic acid ethyl ester
  2. washthe organic layer was washed with brine
  3. customdried
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure
  5. customThe obtained residue was purified by silica gel column chromatography (hexane:acetic acid ethyl ester=1:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f13d8631be5b4a99a1d8f02e0f2be4b9
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07754743B2

Notizen zur Reaktion

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