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3-(Pyridin-2-yl)prop-2-enoic acid → (2S,3S,5S)-2-(N-(N-(2-(6-Methylpyridinyl)methoxycarbonyl)valinyl)amino)-5-(N-((3-furyl)methoxycarbonyl)amino)-1,6-diphenyl-3-hydroxyhexane

HRID 235514
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 235514
[NH2:1][C@H:2]([C@@H:10]([OH:30])[CH2:11][C@@H:12]([NH:20][C:21]([O:23][CH2:24]C1C=COC=1)=[O:22])[CH2:13][C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=1)[CH2:3][C:4]1[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[CH:6][CH:5]=1.N1C=CC=C[C:32]=1/[CH:37]=[CH:38]/[C:39]([OH:41])=O.[CH3:42][C:43]1[N:48]=[C:47]([CH2:49][O:50][C:51]([NH:53][C@H:54]([C:58]([OH:60])=O)[CH:55]([CH3:57])[CH3:56])=[O:52])[CH:46]=[CH:45][CH:44]=1>>[CH3:42][C:43]1[CH:44]=[CH:45][CH:46]=[C:47]([CH2:49][O:50][C:51]([NH:53][C@H:54]([C:58]([NH:1][C@H:2]([C@@H:10]([OH:30])[CH2:11][C@H:12]([NH:20][C:21]([O:23][CH2:24][C:39]2[O:41][CH:32]=[CH:37][CH:38]=2)=[O:22])[CH2:13][C:14]2[CH:15]=[CH:16][CH:17]=[CH:18][CH:19]=2)[CH2:3][C:4]2[CH:5]=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=2)=[O:60])[CH:55]([CH3:56])[CH3:57])=[O:52])[N:48]=1
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 3

HCID 53566263-(Pyridin-2-yl)prop-2-enoic acidHCID 10573507(2S,3S,5S)-2-amino-5-(N((3-furyl)methoxycarbonyl)amino)-1,6-diphenyl-3-hydroxyhexaneHCID 22867556HCID 22867556, Verbindung

Produkt 1

HCID 471608(2S,3S,5S)-2-(N-(N-(2-(6-Methylpyridinyl)methoxycarbonyl)valinyl)amino)-5-(N-((3-furyl)methoxycarbonyl)amino)-1,6-diphenyl-3-hydroxyhexaneAusbeute 96 %

Versuchsvorschrift

Using the procedure of Example 6I but replacing the resultant compound of Example 6H with (2S,3S,5S)-2-amino-5-(N-((3-furyl)methoxycarbonyl)amino)-1,6-diphenyl-3-hydroxyhexane and replacing trans-3-(pyridinyl)acrylic acid with the resultant compound of Example 288 provided 92.9 mg (96%) of the desired compound as a white solid. 1H NMR (CDCl3) δ0.73 (d, 3H), 0.87 (d, 3H), 1.64 (m, 2H), 2.13 (m, 1H), 2.50 (s, 3H), 2.76 (dd, 2H), 2.84 (d, 2H), 3.67 (m, 1H), 3.75 (m, 1H), 3.88 (m, 1H), 4.17 (m, 1H), 4.90 (s, 2H), 5.09 (br d, 1H), 5.15-5.22 (m, 3H), 6.31 (br d, 1H), 6.37 (s, 1H), 7.07-7.25 (m, 12H), 7.39 (m, 2H), 7.60 (t, 1H). Mass spectrum: (M+H)+ =657.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e8e2be0e45d5406596bf48cecc641d78
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05597926

Notizen zur Reaktion

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