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Boron trifluoride etherate → HCID 58869153, Verbindung

HRID 2355212
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2355212
[C:1]1([S:7]([C:10]2[CH:15]=[CH:14][C:13]([CH2:16][CH2:17][CH:18](O)[CH2:19][Si](C)(C)C)=[C:12]([Br:25])[CH:11]=2)(=[O:9])=[O:8])[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.B(F)(F)F.CCOCC>C(Cl)Cl>[C:1]1([S:7]([C:10]2[CH:15]=[CH:14][C:13]([CH2:16][CH2:17][CH:18]=[CH2:19])=[C:12]([Br:25])[CH:11]=2)(=[O:9])=[O:8])[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 8000Boron trifluoride etherateHCID 66917402HCID 66917402, Verbindung

Produkt 1

HCID 58869153HCID 58869153, VerbindungAusbeute 97 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-(4-benzenesulfonyl-2-bromo-phenyl)-1-trimethylsilanyl-butan-2-ol (4.38 g) in DCM (80 mL) was added BF3.OEt2 (3.76 mL) at 0° C. under N2 atmosphere. The reaction was stirred at 0° C. for 1 h it was then quenched by addition of NaHCO3 (saturated solution). The mixture was extracted twice with DCM and the combined extracts were washed with water, dried over Na2SO4, filtered and concentrated in vacuo. The residue was purified via flash chromatography (hexane/EtOAc, 9/1) to afford 4-benzenesulfonyl-2-bromo-1-but-3-enyl-benzene (3.38 g, 93% yield).

Aufarbeitung

  1. customwas then quenched by addition of NaHCO3 (saturated solution)
  2. extractionThe mixture was extracted twice with DCM
  3. washthe combined extracts were washed with water
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated in vacuo
  7. customThe residue was purified via flash chromatography (hexane/EtOAc, 9/1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b15589c765b6444782507b5eb4e3f507
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07754759B2

Notizen zur Reaktion

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