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Triethylamine → 2-(Trimethylsilyl)ethyl (S)-2-((R)-3-((R)-(3-methoxypropoxy)(phenyl)methyl)piperidine-1-carboxamido)-3-cyclohexylpropylcarbamate

HRID 2355351
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2355351
[CH3:1][O:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][O:6][C@@H:7]([C:17]1[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=1)[C@@H:8]1[CH2:13][CH2:12][CH2:11][N:10]([C:14](Cl)=[O:15])[CH2:9]1.[NH2:23][C@@H:24]([CH2:36][CH:37]1[CH2:42][CH2:41][CH2:40][CH2:39][CH2:38]1)[CH2:25][NH:26][C:27](=[O:35])[O:28][CH2:29][CH2:30][Si:31]([CH3:34])([CH3:33])[CH3:32].C(N(CC)CC)C>C(Cl)Cl>[CH3:1][O:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][O:6][C@@H:7]([C:17]1[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=1)[C@@H:8]1[CH2:13][CH2:12][CH2:11][N:10]([C:14]([NH:23][C@@H:24]([CH2:36][CH:37]2[CH2:38][CH2:39][CH2:40][CH2:41][CH2:42]2)[CH2:25][NH:26][C:27](=[O:35])[O:28][CH2:29][CH2:30][Si:31]([CH3:33])([CH3:34])[CH3:32])=[O:15])[CH2:9]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 59382894(R)-3-((R)-(3-methoxypropoxy)(phenyl)methyl)piperidine-1-carbonyl chlorideHCID 59382944(S)-2-(trimethylsilyl)ethyl 2-amino-3-cyclohexylpropylcarbamate

Produkt 1

HCID 866261922-(Trimethylsilyl)ethyl (S)-2-((R)-3-((R)-(3-methoxypropoxy)(phenyl)methyl)piperidine-1-carboxamido)-3-cyclohexylpropylcarbamateAusbeute 79 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Crude (R)-3-((R)-(3-methoxypropoxy)(phenyl)methyl)piperidine-1-carbonyl chloride (60 mg, 0.184 mmol), 2-(trimethylsilyl)ethyl (S)-2-amino-3-cyclohexylpropylcarbamate (69 mg, 0.23 mmol, 1.25 equiv) and triethylamine (64 μL, 0.46 mmol, 2.5 equiv) were combined in CH2Cl2 (1 mL) at rt and left on the shaker overnight. After concentration, the product was isolated by prep HPLC to afford 2-(trimethylsilyl)ethyl (S)-2-((R)-3-((R)-(3-methoxypropoxy)-(phenyl)methyl)piperidine-1-carboxamido)-3-cyclohexyl-propylcarbamate (85.3 mg, 79%). LC-MS (3 min) tR=2.44 min, m/z 590 (M+1).

Aufarbeitung

  1. concentrationAfter concentration
  2. customthe product was isolated by prep HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b92e2103366747069f4239290f4d122d
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07754737B2

Notizen zur Reaktion

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