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Oxygen → (S)-N-benzyl-N-methyl-2-[N-(t-butoxycarbonyl)-2-oxo-ethylamino]-3-phenyl-propionamide

HRID 235537
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 235537
[CH2:1]([N:8]([CH3:30])[C:9](=[O:29])[C@@H:10]([N:18]([CH2:26][CH:27]=C)[C:19]([O:21][C:22]([CH3:25])([CH3:24])[CH3:23])=[O:20])[CH2:11][C:12]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.N1C=CC=CC=1.[O:37]=O.CSC>ClCCl.CO.C(OCC)(=O)C>[CH2:1]([N:8]([CH3:30])[C:9](=[O:29])[C@@H:10]([N:18]([CH2:26][CH:27]=[O:37])[C:19]([O:21][C:22]([CH3:24])([CH3:23])[CH3:25])=[O:20])[CH2:11][C:12]1[CH:13]=[CH:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 977OxygenHCID 1049PyridineHCID 1068Dimethyl SulfideHCID 54096526(S)-N-Benzyl-N-methyl-2-[N-(t-butoxycarbonyl)-allylamino]-3-phenyl-propionamide

Produkt 1

HCID 53842533(S)-N-benzyl-N-methyl-2-[N-(t-butoxycarbonyl)-2-oxo-ethylamino]-3-phenyl-propionamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel
HCID 21226129Dichloromethane methanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-78 °C

Versuchsvorschrift

Combine (S)-N-benzyl-N-methyl-2-[N'-(t-butoxycarbonyl)-allylamino]-3-phenyl-propionamide (10.04 g, 24.5 mmol), and pyridine (0.13 ml) in dichloromethane/methanol (300 mL/30 mL). Cool to -78° C. Pass ozonized oxygen through the solution until a persistent light blue color is obtained. Pass nitrogen through the solution until the blue color dissipates. Add dimethyl sulfide (55 mL). Allow the reaction mixture to warm to ambient temperature and stir for 16 hours. Concentrate in vacuo to obtain a residue. Dilute the residue with ethyl acetate and extract with water. Separate the layers, dry the organic layer over MgSO4, filter, and evaporate in vacuo. Chromatograph on silica gel eluting with 10% ethyl acetate/hexane to give the title compound: TLC Rf =0.53 (silica gel, 10% ethyl acetate/hexane).

Aufarbeitung

  1. customis obtained
  2. temperatureto warm to ambient temperature
  3. concentrationConcentrate in vacuo
  4. customto obtain a residue
  5. extractionextract with water
  6. customSeparate the layers
  7. dry with materialdry the organic layer over MgSO4
  8. filtrationfilter
  9. customevaporate in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-323457caedf248a08efee3028917b0e2
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05597845

Notizen zur Reaktion

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