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Triethylamine → 2-[4-(5-chloro-3-fluoropyridin-2-yloxy)phenoxy]propionic acid N-n-butyl-N-cyanamide

HRID 235560
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 235560
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([F:21])[C:5]([O:8][C:9]2[CH:20]=[CH:19][C:12]([O:13][CH:14]([CH3:18])[C:15](Cl)=[O:16])=[CH:11][CH:10]=2)=[N:6][CH:7]=1.C(N(CC)CC)C.[CH2:29]([NH:33][C:34]#[N:35])[CH2:30][CH2:31][CH3:32]>C1(C)C=CC=CC=1>[CH2:29]([N:33]([C:34]#[N:35])[C:15](=[O:16])[CH:14]([O:13][C:12]1[CH:19]=[CH:20][C:9]([O:8][C:5]2[C:4]([F:21])=[CH:3][C:2]([Cl:1])=[CH:7][N:6]=2)=[CH:10][CH:11]=1)[CH3:18])[CH2:30][CH2:31][CH3:32]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 12295218ButylcyanamideHCID 197926722-[4-(5-Chloro-3-fluoropyridin-2-yloxy)phenoxy]propionyl chloride

Produkt 1

HCID 886210572-[4-(5-chloro-3-fluoropyridin-2-yloxy)phenoxy]propionic acid N-n-butyl-N-cyanamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

While cooling with ice, a solution of 9.9 g (0.030 mole) of 2-[4-(5-chloro-3-fluoropyridin-2-yloxy)phenoxy]propionyl chloride in 30 ml of toluene is added dropwise to a solution of 3.5 g (0.035 mole) of triethylamine and 3.2 g (0.033 mole) of n-butylcyanamine in 40 m of toluene. After 5 hours, the precipitate is removed by filtration and the filtrate is purified by chromatography through silica gel. The eluate is concentrated by evaporation, affording 2-[4-(5-chloro-3-fluoropyridin-2-yloxy)phenoxy]propionic acid N-n-butyl-N-cyanamide as a yellowish oil. nD25 : 1.5482.

Aufarbeitung

  1. temperatureWhile cooling with ice
  2. customthe precipitate is removed by filtration
  3. customthe filtrate is purified by chromatography through silica gel
  4. concentrationThe eluate is concentrated by evaporation

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a349aa3bc68045b3bab8c78b31825d81
Quelldatensatz
uspto-grants-1987_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04640703

Notizen zur Reaktion

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