Acetyl chloride → cis-8-Benzyl-2-acetyl-2,8-diazabicyclo[4,3,0]nonane

HRID 2356383

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2356383
[CH2:1]([N:8]1[CH2:16][C@@H:15]2[C@@H:10]([CH2:11][CH2:12][CH2:13][NH:14]2)[CH2:9]1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[C:17](Cl)(=[O:19])[CH3:18]>ClCCl.C(N(CC)CC)C.C(Cl)(Cl)Cl>[CH2:1]([N:8]1[CH2:16][C@@H:15]2[C@@H:10]([CH2:11][CH2:12][CH2:13][N:14]2[C:17](=[O:19])[CH3:18])[CH2:9]1)[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 6367Acetyl chlorideHCID 10198297(4aS-cis-)-6-benzyl-octahydropyrrolo(3.4-b)pyridine

Produkt 1

HCID 67237118cis-8-Benzyl-2-acetyl-2,8-diazabicyclo[4,3,0]nonaneAusbeute 85,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 6212ChloroformLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittelHCID 8471TriethylamineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The preparation comprises dissolving cis-8-benzyl-2,8-diazabicyclo[4,3,0]nonane (5.0 g, 23.1 mmol) in dichloromethane (50 mL) and triethylamine (5 mL) under stirring in ice bath, dropwise adding a solution of acetyl chloride (1.8 g, 23.1 mmol) in chloroform (10 mL), continuing with the stirring until the reaction finishes, distilling off the solvent, and chromatographing on silica gel with petroleum ether and ethyl acetate to give cis-8-benzyl-2-acetyl-2,8-diazabicyclo[4,3,0]nonane (5.1 g, 85.5%).

Aufarbeitung

  1. distillationdistilling off the solvent, and chromatographing on silica gel with petroleum ether and ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-73dba824b6a34dd4a3e3a31b28376924
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_07
Patentnummer
US07759362B2

Verknüpfte Notizen

Wird geladen…