Benzyl Bromide → (2-Benzyloxy-5-chloro-phenyl)-methanol

HRID 2356599Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2356599
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([OH:8])=[C:4]([CH2:9][OH:10])[CH:3]=1.[CH2:11](Br)[C:12]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CC(C)=O>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([O:8][CH2:11][C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=2)=[C:4]([CH2:9][OH:10])[CH:3]=1

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7498Benzyl BromideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 792385-Chlorosalicyl alcohol

Produkt 1

HCID 19317759(2-Benzyloxy-5-chloro-phenyl)-methanolAusbeute 106,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 180AcetoneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

4-Chloro-2-(hydroxymethyl)phenol (5 g, 31 mmol), benzyl bromide (3.74 ml, 31 mmol), and potassium carbonate (4.78 g, 34 mmol) were refluxed in acetone (30 ml) for two hours. TLC showed no more SM (starting material). Cooled down, filtered off the solid and vacuumed down (the filtrate) to give a clear oil (8.2 g).

Aufarbeitung

  1. temperatureCooled down
  2. filtrationfiltered off the solid

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3b780a849f664864b3792684e5fa354a
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_07
Patentnummer
US07759369B2

Notizen zur Reaktion

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