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Sodium Sulfite → 3,6-Dimethyl-2-pyridinecarbonitrile 1-oxide

HRID 2356631
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2356631
[CH3:1][C:2]1[C:3]([C:9]#[N:10])=[N:4][C:5]([CH3:8])=[CH:6][CH:7]=1.ClC1C=CC=C(C(OO)=[O:19])C=1.S([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+]>C(Cl)(Cl)Cl>[CH3:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH3:8])=[N+:4]([O-:19])[C:3]=1[C:9]#[N:10]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 24437Sodium SulfiteHCID 70297m-Chloroperbenzoic acidHCID 121756763,6-Dimethylpicolinonitrile

Produkt 1

HCID 684559153,6-Dimethyl-2-pyridinecarbonitrile 1-oxideAusbeute 58 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6212ChloroformLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a solution of 3,6-dimethyl-2-pyridinecarbonitrile (8.20 g, may be prepared as described in Russell et al., J. Med. Chem., 48(5), 1367, (2005)) in chloroform (60 ml) was added dropwise a solution of m-chloroperbenzoic acid (20 g) in chloroform (210 ml) and the solution stirred at ambient temperature for 7 hours. Sodium sulphite (2.4 g) was added and the mixture stirred for 1.5 hours, filtered and the solid washed with dichloromethane. The filtrate was washed with saturated sodium bicarbonate (120 ml) and water (120 ml), dried (MgSO4) and concentrated in vacuo. The residue was recrystallised from ether to afford the title compound (5.28 g, 58%) as a pale yellow solid.

Aufarbeitung

  1. stirringthe mixture stirred for 1.5 hours
  2. filtrationfiltered
  3. washthe solid washed with dichloromethane
  4. washThe filtrate was washed with saturated sodium bicarbonate (120 ml) and water (120 ml)
  5. dry with materialdried (MgSO4)
  6. concentrationconcentrated in vacuo
  7. customThe residue was recrystallised from ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a9891d17d33b49c181bff7cf09273eb8
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07759369B2

Notizen zur Reaktion

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