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Methanol → 2-(Phenylmethoxy)-3-(4-tetradecylphenoxy)-1-propanol

HRID 235720
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 235720
[C:1]1([CH2:7][O:8][CH:9]([CH2:32][O:33]C(C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[CH2:10][O:11][C:12]2[CH:17]=[CH:16][C:15]([CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH3:31])=[CH:14][CH:13]=2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.CO.C1(C)C=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1>O1CCCC1>[C:1]1([CH2:7][O:8][CH:9]([CH2:10][O:11][C:12]2[CH:17]=[CH:16][C:15]([CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH3:31])=[CH:14][CH:13]=2)[CH2:32][OH:33])[CH:2]=[CH:3][CH:4]=[CH:5][CH:6]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 887MethanolHCID 6101p-Toluenesulfonic acidHCID 202183791-[2-(Phenylmethoxy)-3-(triphenylmethoxy)propoxy]-4-tetradecylbenzene

Produkt 1

HCID 202184432-(Phenylmethoxy)-3-(4-tetradecylphenoxy)-1-propanol

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

An about 14.6 g portion of 1-[2-(phenylmethoxy)-3-(triphenylmethoxy)propoxy]-4-tetradecylbenzene was dissolved in about 50 ml of tetrahydrofuran. To this solution was added about 50 ml of methanol and about 100 mg of p-toluenesulfonic acid. The mixture was stirred under argon for several hours and the solvents were then removed. The residue was dissolved in ether, washed with aqueous sodium bicarbonate, dried and the ether evaporated. The residue was purified by chromatography on silica gel, eluting with hexane:ether (about 12:1), giving about 7.6 g of the desired title compound, mp 50°-51° C.

Aufarbeitung

  1. customthe solvents were then removed
  2. dissolutionThe residue was dissolved in ether
  3. washwashed with aqueous sodium bicarbonate
  4. customdried
  5. customthe ether evaporated
  6. customThe residue was purified by chromatography on silica gel
  7. washeluting with hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c9500d67b6864d45837846f6d6a5bffb
Quelldatensatz
uspto-grants-1987_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04640913

Notizen zur Reaktion

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