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Sodium Carbonate → N-Cyclopropyl-6-methyl-7-(1-((S)-3-methylmorpholino)phthalazin-6-yl)benzo[d]isoxazol-3-amine

HRID 2357545
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2357545
[CH3:1][C@@H:2]1[N:7]([C:8]2[C:17]3[C:12](=[CH:13][C:14](B(O)O)=[CH:15][CH:16]=3)[CH:11]=[N:10][N:9]=2)[CH2:6][CH2:5][O:4][CH2:3]1.[CH:21]1([NH:24][C:25]2[C:29]3[CH:30]=[CH:31][C:32]([CH3:35])=[C:33](I)[C:28]=3[O:27][N:26]=2)[CH2:23][CH2:22]1.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>O1CCOCC1.CCOC(C)=O.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[CH:21]1([NH:24][C:25]2[C:29]3[CH:30]=[CH:31][C:32]([CH3:35])=[C:33]([C:14]4[CH:13]=[C:12]5[C:17](=[CH:16][CH:15]=4)[C:8]([N:7]4[CH2:6][CH2:5][O:4][CH2:3][C@@H:2]4[CH3:1])=[N:9][N:10]=[CH:11]5)[C:28]=3[O:27][N:26]=2)[CH2:23][CH2:22]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 58702151N-cyclopropyl-7-iodo-6-methylbenzo[d]isoxazol-3-amineHCID 68455585(S)-1-(3-methylmorpholino)phthalazin-6-ylboronic acid

Produkt 1

HCID 44568804N-Cyclopropyl-6-methyl-7-(1-((S)-3-methylmorpholino)phthalazin-6-yl)benzo[d]isoxazol-3-amine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
130 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of (S)-1-(3-methylmorpholino)phthalazin-6-ylboronic acid (0.11 g, 0.41 mmol), N-cyclopropyl-7-iodo-6-methylbenzo[d]isoxazol-3-amine (0.100 g, 0.32 mmol), tetrakis(triphenylphosphine)palladium (18 mg, 0.016 mmol) in 1,4-dioxane (2.0 mL) and 2 N aqueous sodium carbonate (0.2 mL, 0.4 mmol) in a sealed glass tube was heated in a Personal Chemistry microwave at 130° C. for 20 min. The mixture was diluted with EtOAc (30 mL) and washed with saturated aqueous solution of sodium bicarbonate, and brine. The resulting organic solution was then dried over magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure. Flash chromatography on silica gel (ethyl acetate: chloroform 80:20) afforded the titled compound as a yellow solid. MS (ESI, pos.ion) m/z: 416.1 (M+1).

Aufarbeitung

  1. washwashed with saturated aqueous solution of sodium bicarbonate, and brine
  2. dry with materialThe resulting organic solution was then dried over magnesium sulfate
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-833f1f7c65c1479e907b48f5618042d8
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07759337B2

Notizen zur Reaktion

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