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Aluminium lithium hydride → (R)-4-Benzyl-3-methylmorpholine

HRID 2357641
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2357641
[CH2:1]([N:8]1[C@H:13]([CH3:14])[CH2:12][O:11][CH2:10][C:9]1=O)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[H-].[Al+3].[Li+].[H-].[H-].[H-]>C1COCC1>[CH2:1]([N:8]1[CH2:9][CH2:10][O:11][CH2:12][C@H:13]1[CH3:14])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 21226445Aluminium lithium hydrideHCID 51357134HCID 51357134, Verbindung

Produkt 1

HCID 51357135(R)-4-Benzyl-3-methylmorpholine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

(R)-4-Benzyl-5-methylmorpholin-3-one (5.05 g, 24.6 mmol) was dissolved in THF (12.3 mL) before lithium aluminum hydride (1.87 g, 49.2 mmol) was added and the mixture stirred at RT for 1 h. The reaction mixture was quenched with ethyl acetate before a few drops of ammonium chloride was added. The colorless oil was filtered, washed with dichloromethane, concentrated, and purified by flash chromatography to give the title compound. MS (ES+): 192(M+H)+.

Aufarbeitung

  1. additionwas added
  2. customThe reaction mixture was quenched with ethyl acetate before a few drops of ammonium chloride
  3. additionwas added
  4. filtrationThe colorless oil was filtered
  5. washwashed with dichloromethane
  6. concentrationconcentrated
  7. custompurified by flash chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5f408e81e4434b42857c65d9b0c11eec
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07759337B2

Notizen zur Reaktion

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