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m-Chloroperbenzoic acid → 5-chloro-N-((1-(2-(methylsulfinyl)-4-(2-oxopyridin-1(2H)-yl)phenyl)-1H-imidazol-4-yl)methyl)thiophene-2-carboxamide

HRID 2357788
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2357788
[Cl:1][C:2]1[S:6][C:5]([C:7]([NH:9][CH2:10][C:11]2[N:12]=[CH:13][N:14]([C:16]3[CH:21]=[CH:20][C:19]([N:22]4[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][C:23]4=[O:28])=[CH:18][C:17]=3[S:29][CH3:30])[CH:15]=2)=[O:8])=[CH:4][CH:3]=1.C1C=C(Cl)C=C(C(OO)=[O:39])C=1>CC(C)=O>[Cl:1][C:2]1[S:6][C:5]([C:7]([NH:9][CH2:10][C:11]2[N:12]=[CH:13][N:14]([C:16]3[CH:21]=[CH:20][C:19]([N:22]4[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][C:23]4=[O:28])=[CH:18][C:17]=3[S:29]([CH3:30])=[O:39])[CH:15]=2)=[O:8])=[CH:4][CH:3]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 70297m-Chloroperbenzoic acidHCID 669741285-chloro-N-((1-(2-(methylthio)-4-(2-oxopyridin-1(2H)-yl)phenyl)-1H-imidazol-4-yl)methyl)thiophene-2-carboxamide

Produkt 1

HCID 247605265-chloro-N-((1-(2-(methylsulfinyl)-4-(2-oxopyridin-1(2H)-yl)phenyl)-1H-imidazol-4-yl)methyl)thiophene-2-carboxamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 180AcetoneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 5-chloro-N-((1-(2-(methylthio)-4-(2-oxopyridin-1(2H)-yl)phenyl)-1H-imidazol-4-yl)methyl)thiophene-2-carboxamide prepared above (16 mg, 0.035 mmol) in acetone (1 mL), mCPBA (70%, 12 mg, 0.049 mmol) was added. After being stirred at room temperature for 30 min, the mixture was purified by HPLC to give the sulfoxide (5 mg) and sulfone (3 mg). MS 473.0 and 475.0 (M+H, Cl pattern) for sulfoxide and 489.0 and 491.0 (M+H, Cl pattern) for sulfone.

Aufarbeitung

  1. customthe mixture was purified by HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2baccf3b37be4eb0a5ed8084242ef2a5
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07763608B2

Notizen zur Reaktion

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