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8-Hydroxyquinoline → HCID 66974180, Verbindung

HRID 2357794
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2357794
[I:1][C:2]1[CH:11]=[CH:10][C:9](I)=[CH:8][C:3]=1[C:4]([O:6]C)=[O:5].[OH:13][C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][N:15]=1.OC1C=CC=C2C=1N=CC=C2.[O-]P([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[K+]>O1CCOCC1.[Cu]I>[I:1][C:2]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([N:15]2[CH:16]=[CH:17][CH:18]=[CH:19][C:14]2=[O:13])=[CH:8][C:3]=1[C:4]([OH:6])=[O:5]
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 19238-HydroxyquinolineHCID 62657Potassium Phosphate, TribasicHCID 10883593Benzoic acid, 2,5-diiodo-, methyl esterHCID 178516071HCID 178516071, Verbindung

Produkt 1

HCID 66974180HCID 66974180, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 24350
Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)
Katalysator
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
130 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of methyl 2,5-diiodobenzoate prepared above (1.04 g, 2.67 mmol), 2-hydroxypyridine 1-7 (0.254 g, 2.67 mmol), 8-hydroxyquinoline (0.077 g, 0.53 mmol) and K3PO4 (1.13 g, 5.33 mmol) in dioxane (8 mL) was degassed with Ar before being charged with CuI (0.101 g, 0.53 mmol). The mixture in a sealed tube was heated at 130° C. overnight. It was then purified by HPLC to give 2-iodo-5-(2-oxopyridin-1(2H)-yl)benzoic acid (0.220 g). MS 342.0 (M+H).

Aufarbeitung

  1. customwas degassed with Ar
  2. customIt was then purified by HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-82da1b42db3249909c081591f64c199e
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07763608B2

Notizen zur Reaktion

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