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8-Hydroxyquinoline → N-((1-(4-(4-acetamido-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)phenyl)-1H-imidazol-4-yl)methyl)-5-chlorothiophene-2-carboxamide

HRID 2357837
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2357837
[Cl:1][C:2]1[S:6][C:5]([C:7]([NH:9][CH2:10][C:11]2[N:12]=[CH:13][N:14]([C:16]3[CH:21]=[CH:20][C:19](I)=[CH:18][CH:17]=3)[CH:15]=2)=[O:8])=[CH:4][CH:3]=1.[C:23]([NH:26][C:27]1[CH:32]=[CH:31][NH:30][C:29](=[O:33])[N:28]=1)(=[O:25])[CH3:24].OC1C=CC=C2C=1N=CC=C2.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>CS(C)=O.[Cu]I>[C:23]([NH:26][C:27]1[CH:32]=[CH:31][N:30]([C:19]2[CH:20]=[CH:21][C:16]([N:14]3[CH:15]=[C:11]([CH2:10][NH:9][C:7]([C:5]4[S:6][C:2]([Cl:1])=[CH:3][CH:4]=4)=[O:8])[N:12]=[CH:13]3)=[CH:17][CH:18]=2)[C:29](=[O:33])[N:28]=1)(=[O:25])[CH3:24]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 19238-HydroxyquinolineHCID 11430Potassium CarbonateHCID 249868975-Chloro-N-((1-(4-iodophenyl)-1H-imidazol-4-yl)methyl)thiophene-2-carboxamideHCID 178474340HCID 178474340, Verbindung

Produkt 1

HCID 24760162N-((1-(4-(4-acetamido-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)phenyl)-1H-imidazol-4-yl)methyl)-5-chlorothiophene-2-carboxamide
Ausbeute 3,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 24350Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)KatalysatorHCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
130 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 5-chloro-N-((1-(4-iodophenyl)-1H-imidazol-4-yl)methyl)thiophene-2-carboxamide 1-6 (80 mg, 0.18 mmol), N4-acetylcytosine (65 mg, 0.42 mmol), 8-hydroxyquinoline (12 mg, 0.083 mmol) and K2CO3 (60 mg, 0.43 mmol) in DMSO (2 mL) was degassed with Ar before being charged with CuI (15 mg, 0.079 mmol). The mixture in a sealed tube was heated at 130° C. overnight. The mixture was then purified by HPLC to give the titled compound (3 mg). MS 469.3 and 471.2 (M+H, Cl pattern).

Aufarbeitung

  1. customwas degassed with Ar
  2. customThe mixture was then purified by HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-19d96ed172264c098b5960111f7bf78d
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07763608B2

Notizen zur Reaktion

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