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Triethylamine → N-((1-(4-(2-oxopyridin-1(2H)-yl)phenyl)-1H-imidazol-4-yl)methyl)-1H-indole-5-carboxamide

HRID 2357844
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2357844
[NH:1]1[C:9]2[C:4](=[CH:5][C:6]([C:10]([OH:12])=O)=[CH:7][CH:8]=2)[CH:3]=[CH:2]1.C(N(CC)CC)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.N1(O[P+](N(C)C)(N(C)C)N(C)C)C2C=CC=CC=2N=N1.Cl.[NH2:48][CH2:49][C:50]1[N:51]=[CH:52][N:53]([C:55]2[CH:60]=[CH:59][C:58]([N:61]3[CH:66]=[CH:65][CH:64]=[CH:63][C:62]3=[O:67])=[CH:57][CH:56]=2)[CH:54]=1>CN(C=O)C>[O:67]=[C:62]1[CH:63]=[CH:64][CH:65]=[CH:66][N:61]1[C:58]1[CH:59]=[CH:60][C:55]([N:53]2[CH:54]=[C:50]([CH2:49][NH:48][C:10]([C:6]3[CH:5]=[C:4]4[C:9](=[CH:8][CH:7]=3)[NH:1][CH:2]=[CH:3]4)=[O:12])[N:51]=[CH:52]2)=[CH:56][CH:57]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 742801H-Indole-5-Carboxylic AcidHCID 151348Benzotriazol-1-yloxy-tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphateHCID 669741011-(4-(4-(aminomethyl)-1H-imidazol-1-yl)phenyl)pyridin-2(1H)-one hydrochloride

Produkt 1

HCID 24760449N-((1-(4-(2-oxopyridin-1(2H)-yl)phenyl)-1H-imidazol-4-yl)methyl)-1H-indole-5-carboxamide
Ausbeute 40,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of indole-5-carboxylic acid (40 mg, 0.25 mmol) and triethylamine (0.150 mL, 1.08 mmol) in DMF (2 mL), BOP (135 mg, 0.30 mmol) was added. After 5 min of stirring, 1-(4-(4-(aminomethyl)-1H-imidazol-1-yl)phenyl)pyridin-2(1H)-one hydrochloride (53 mg, 0.18 mmol) was added. The mixture was stirred at room temperature overnight. It was then purified by HPLC to give the titled compound (30 mg). MS 410.2 (M+H).

Aufarbeitung

  1. stirringThe mixture was stirred at room temperature overnight
  2. customIt was then purified by HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-085b854eb4944acd97277cc2d08ab75e
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07763608B2

Notizen zur Reaktion

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