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Iodine → HCID 68454768, Verbindung

HRID 2358415
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2358415
[I:1]I.[C:3]([O:7][C:8](=[O:20])[NH:9][CH2:10][C:11]1[CH:16]=[CH:15][C:14]([NH2:17])=[CH:13][C:12]=1[O:18][CH3:19])([CH3:6])([CH3:5])[CH3:4]>C(Cl)Cl>[C:3]([O:7][C:8](=[O:20])[NH:9][CH2:10][C:11]1[CH:16]=[C:15]([I:1])[C:14]([NH2:17])=[CH:13][C:12]=1[O:18][CH3:19])([CH3:6])([CH3:5])[CH3:4]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 807IodineHCID 68453750HCID 68453750, Verbindung

Produkt 1

HCID 68454768HCID 68454768, VerbindungAusbeute 47 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a suspension of iodine and AgNO2 in methylene chloride was added a solution of (4-amino-2-methoxy-benzyl)-carbamic acid tert-butyl ester (1.3 g, 5.15 mmol) in methylene chloride at 0° C., and the mixture was stirred for 30 min at 0° C. and more stirred for 30 min at ambient temperature. The reaction was quenched with Na2S2O3. The reaction solution was extracted with methylenechloride, washed with water and brine, dried over anhyd. MgSO4, filtered and concentrated under reduced pressure. The obtained liquid was column-chromatographed (hexane/ethylacetate=2/1) to yield (4-amino-5-iodo-2-methoxy-benzyl)-carbamic acid tert-butyl ester (925 mg, 47%).

Aufarbeitung

  1. stirringmore stirred for 30 min at ambient temperature
  2. customThe reaction was quenched with Na2S2O3
  3. extractionThe reaction solution was extracted with methylenechloride
  4. washwashed with water and brine
  5. customdried over anhyd
  6. filtrationMgSO4, filtered
  7. concentrationconcentrated under reduced pressure
  8. customThe obtained liquid was column-chromatographed (hexane/ethylacetate=2/1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4ef023ab31ba43bdb6858b0403e399e7
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07763657B2

Notizen zur Reaktion

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