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Tri(butyl)vinyltin → HCID 68456961, Verbindung

HRID 2358416
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2358416
[C:1]([O:5][C:6](=[O:19])[NH:7][CH2:8][C:9]1[CH:14]=[C:13](I)[C:12]([NH2:16])=[CH:11][C:10]=1[O:17][CH3:18])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[CH2:20](C([Sn])=C(CCCC)CCCC)[CH2:21]CC>C1(C)C=CC=CC=1.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[C:1]([O:5][C:6](=[O:19])[NH:7][CH2:8][C:9]1[CH:14]=[C:13]([CH:20]=[CH2:21])[C:12]([NH2:16])=[CH:11][C:10]=1[O:17][CH3:18])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 53438229Tri(butyl)vinyltinHCID 68454768HCID 68454768, Verbindung

Produkt 1

HCID 68456961HCID 68456961, VerbindungAusbeute 43 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysatorHCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (4-amino-5-iodo-2-methoxy-benzyl)-carbamic acid tert-butyl ester (700 mg, 1.85 mmol) and tributylvinyltin (783 mg, 2.68 mmol) in toluene was added Pd(PPh3)4 (214 mg, 0.19 mmol) under argon. The resulting mixture was heated with reflux for 8 hrs, filtered through celite, and then concentrated under reduced pressure. The crude residue was column-chromatographed (hexane/ethylacetate=2/1 to 1/1) to yield (4-amino-2-methoxy-5-vinyl-benzyl)-carbamic acid tert-butyl ester (220 mg, 43%).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe resulting mixture was heated
  2. temperaturewith reflux for 8 hrs
  3. filtrationfiltered through celite
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure
  5. customThe crude residue was column-chromatographed (hexane/ethylacetate=2/1 to 1/1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-61f3831ae69d49e1a711d09daa74c42f
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07763657B2

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