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Ethyl Acetate → HCID 67260874, Verbindung

HRID 2359049
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2359049
[Br:1]N1C(=O)CCC1=O.[Cl:9][C:10]1[S:14][C:13]([C:15]2[C:19]([C:20]3[CH:25]=[CH:24][N:23]=[CH:22][CH:21]=3)=[CH:18][NH:17][N:16]=2)=[CH:12][CH:11]=1.C(OCC)(=O)C>CN(C)C=O>[Br:1][C:18]1[NH:17][N:16]=[C:15]([C:13]2[S:14][C:10]([Cl:9])=[CH:11][CH:12]=2)[C:19]=1[C:20]1[CH:25]=[CH:24][N:23]=[CH:22][CH:21]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 67184N-bromobutanimide2×HCID 178477995HCID 178477995, Verbindung

Produkt 1

HCID 67260874HCID 67260874, VerbindungAusbeute 123,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

N-Bromosuccinimide (1 eq, 0.38 mmol) was added to a solution of 4-[3-(5-chloro-2-thienyl)-1H-pyrazol-4-yl]pyridine (1 eq, 0.38 mmol) in 2 mL of N,N-dimethylformamide. The mixture was then stirred at 80° C. for 2 h. Further N-Bromosuccinimide (0.3 eq, 0.12 mmol) was added and the mixture was stirred for one more hour. After cooling to room temperature, ethyl acetate was added and the organic layer was washed with water, dried over MgSO4, filtered and evaporated. The residue was suspended in diisopropylether and dichloropethane, filtered and dried in a vacuum oven at 50° C. to afford 0.16 g of 4-[5-bromo-3-(5-chloro-2-thienyl)-1H-pyrazol-4-yl]pyridine.

Aufarbeitung

  1. stirringthe mixture was stirred for one more hour
  2. temperatureAfter cooling to room temperature
  3. washthe organic layer was washed with water
  4. dry with materialdried over MgSO4
  5. filtrationfiltered
  6. customevaporated
  7. filtrationdichloropethane, filtered
  8. customdried in a vacuum oven at 50° C.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bc524d7736a14ac5a9c322bfb21fcbae
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08685974B2

Notizen zur Reaktion

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