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Azobisisobutyronitrile → Dimethyl 4-[2-(acetylthio)ethyl]-1,3-benzenedicarboxylate

HRID 23592
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 23592
[CH:1]([C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([C:9]([O:11][CH3:12])=[O:10])=[CH:5][C:4]=1[C:13]([O:15][CH3:16])=[O:14])=[CH2:2].CC(N=NC(C#N)(C)C)(C#N)C.[C:29]([OH:32])(=[S:31])[CH3:30]>C1C=CC=CC=1.C([O-])(O)=O.[Na+]>[C:29]([S:31][CH2:2][CH2:1][C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([C:9]([O:11][CH3:12])=[O:10])=[CH:5][C:4]=1[C:13]([O:15][CH3:16])=[O:14])(=[O:32])[CH3:30]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 6547AzobisisobutyronitrileHCID 12017547Dimethyl 4-ethenyl-1,3-benzenedicarboxylateHCID 178418634HCID 178418634, Verbindung

Produkt 1

HCID 12017548Dimethyl 4-[2-(acetylthio)ethyl]-1,3-benzenedicarboxylateAusbeute 27 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 241BenzeneLösungsmittel
HCID 516892
Sodium Bicarbonate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a degassed solution of dimethyl 4-ethenyl-1,3-benzenedicarboxylate (415 mg, 1.88 mmol) in benzene (6 mL) were added AIBN (33 mg, 0.21 mmol) and thioacetic acid (0.27 mL, 3.78 mmol), and the mixture was refluxed for 5 hours. The reaction mixture was diluted with aqueous NaHCO3 solution (15 mL) and extracted with EtOAc (15 mL). The organic layer was dried over MgSO4 and concentrated. The residual material was purified by silica gel chromatography (hexanes/EtOAc=10:1) to give 0.150 g of colorless oil (27% yield).

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture was refluxed for 5 hours
  2. extractionextracted with EtOAc (15 mL)
  3. dry with materialThe organic layer was dried over MgSO4
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe residual material was purified by silica gel chromatography (hexanes/EtOAc=10:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2fd6baa986b74fccad2714dfe20d51dd
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06852750B2

Notizen zur Reaktion

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