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1-Isopropylpiperazine → 7-cyclopentyl-2-[5-(4-isopropyl-piperazin-1-ylmethyl)-pyridin-2-ylamino]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylic acid dimethylamide

HRID 2359553
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2359553
[CH3:1][N:2]([CH3:28])[C:3]([C:5]1[N:22]([CH:23]2[CH2:27][CH2:26][CH2:25][CH2:24]2)[C:8]2[N:9]=[C:10]([NH:13][C:14]3[CH:19]=[CH:18][C:17]([CH:20]=O)=[CH:16][N:15]=3)[N:11]=[CH:12][C:7]=2[CH:6]=1)=[O:4].[CH:29]([N:32]1[CH2:37][CH2:36][NH:35][CH2:34][CH2:33]1)([CH3:31])[CH3:30]>>[CH3:28][N:2]([CH3:1])[C:3]([C:5]1[N:22]([CH:23]2[CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27]2)[C:8]2[N:9]=[C:10]([NH:13][C:14]3[CH:19]=[CH:18][C:17]([CH2:20][N:35]4[CH2:36][CH2:37][N:32]([CH:29]([CH3:31])[CH3:30])[CH2:33][CH2:34]4)=[CH:16][N:15]=3)[N:11]=[CH:12][C:7]=2[CH:6]=1)=[O:4]
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 780131-IsopropylpiperazineHCID 583154407-cyclopentyl-2-(5-formyl-pyridin-2-ylamino)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylic acid dimethylamide

Produkt 1

HCID 583154077-cyclopentyl-2-[5-(4-isopropyl-piperazin-1-ylmethyl)-pyridin-2-ylamino]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylic acid dimethylamideAusbeute 53 %

Versuchsvorschrift

Following General Procedure B, 7-cyclopentyl-2-(5-formyl-pyridin-2-ylamino)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylic acid dimethylamide (150 mg, 0.396 mmol) and N-isopropylpiperazine (56 mg, 0.436 mmol) gave 7-cyclopentyl-2-[5-(4-isopropyl-piperazin-1-ylmethyl)-pyridin-2-ylamino]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylic acid dimethylamide (103 mg, 53%) [following SiO2 chromatography, eluting with 0-10% (2M NH3 in MeOH)/dichloromethane]. MS (ESI) m/z 491.3 (M+H)+ (method A).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d6f2f38683114fe79a3e0fb563bc7f1a
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08685980B2

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