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2-Amino-6-bromopyridine → 6-[1-(Pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-4-yl]pyridine-2-amine

HRID 2359915
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2359915
CC1(C)C(C)(C)OB([C:9]2[CH:10]=[N:11][N:12]([C:14]3[CH:15]=[N:16][CH:17]=[CH:18][CH:19]=3)[CH:13]=2)O1.Br[C:22]1[N:27]=[C:26]([NH2:28])[CH:25]=[CH:24][CH:23]=1>C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[N:16]1[CH:17]=[CH:18][CH:19]=[C:14]([N:12]2[CH:13]=[C:9]([C:22]3[N:27]=[C:26]([NH2:28])[CH:25]=[CH:24][CH:23]=3)[CH:10]=[N:11]2)[CH:15]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 3008092-Amino-6-bromopyridineHCID 574162183-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazol-1-yl)pyridine

Produkt 1

HCID 583368116-[1-(Pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-4-yl]pyridine-2-amine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysator

Reaktionsbedingungen

Temperatur
75 °C

Versuchsvorschrift

Under argon, 3.17 g (11.7 mmol) of 3-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazol-1-yl]pyridine, 2.02 g (11.7 mmol) of 6-bromopyridine-2-amine and 945 mg (817 μmol) of tetrakis(triphenylphosphine)palladium were added to a mixture, degassed by means of argon, of 23.3 ml of 2 M sodium carbonate solution in water and 63.3 ml of acetonitrile. The reaction mixture was heated to 75° C. for 18 hours, diluted with acetonitrile after cooling, dried over MgSO4, filtered and concentrated. The crude product thus obtained was purified by chromatography (acetonitrile/acetone).

Aufarbeitung

  1. customdegassed by means of argon, of 23.3 ml of 2 M sodium carbonate solution in water and 63.3 ml of acetonitrile
  2. additiondiluted with acetonitrile
  3. temperatureafter cooling
  4. dry with materialdried over MgSO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-befff1e4aba1430aa8402286f42e4577
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08686004B2

Notizen zur Reaktion

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