4-Bromo-2,6-difluoroaniline → 3,5-Difluoro-3'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-4-amine

Reaktionsgleichung

[F:1][C:2]1[CH:8]=[C:7](Br)[CH:6]=[C:5]([F:10])[C:3]=1[NH2:4].[CH3:11][O:12][C:13]1[CH:14]=[C:15](B(O)O)[CH:16]=[CH:17][CH:18]=1>>[F:1][C:2]1[CH:8]=[C:7]([C:17]2[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[C:13]([O:12][CH3:11])[CH:18]=2)[CH:6]=[C:5]([F:10])[C:3]=1[NH2:4]

Komponenten

Edukt 2

HCID 6101914-Bromo-2,6-difluoroaniline

HCID 2734370(3-Methoxyphenyl)boronic acid

Produkt 1

HCID 533754393,5-Difluoro-3'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-4-amineAusbeute 79,6 %

Versuchsvorschrift

The title compound (992 mg) was prepared from 2,6-difluoro-4-bromo aniline (1.1 g, 5.3 mmol) and 3-methoxyphenylboronic acid (1.04 g, 6.8 mmol) as a pale-yellow liquid. 1H-NMR (δ ppm, CDCl3+DMSO-d6, 400 MHz): 7.21-7.20 (m, 1H), 6.99-6.89 (m, 3H), 6.87-6.83 (m, 1H), 6.74-6.68 (m, 1H), 3.97 (bs, 2H), 3.69 (s, 3H).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag: ord-f515b2c10644440db27dd84e1f5c20b9
Quelldatensatz: uspto-grants-2014_04
DOI: 10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer: US08686048B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…