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4-(3-(1-(2-Fluorophenyl)-2-nitroethyl)-1H-indol-6-yl)morpholine → 2-(2-Fluorophenyl)-2-(6-morpholino-1H-indol-3-yl)ethanamine

HRID 2361238
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2361238
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[CH:8]([C:13]1[C:21]2[C:16](=[CH:17][C:18]([N:22]3[CH2:27][CH2:26][O:25][CH2:24][CH2:23]3)=[CH:19][CH:20]=2)[NH:15][CH:14]=1)[CH2:9][N+:10]([O-])=O.[H][H]>CO.[Ni]>[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[CH:8]([C:13]1[C:21]2[C:16](=[CH:17][C:18]([N:22]3[CH2:23][CH2:24][O:25][CH2:26][CH2:27]3)=[CH:19][CH:20]=2)[NH:15][CH:14]=1)[CH2:9][NH2:10]
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 679949054-(3-(1-(2-Fluorophenyl)-2-nitroethyl)-1H-indol-6-yl)morpholineHCID 178418361HCID 178418361, Verbindung

Produkt 1

HCID 679947912-(2-Fluorophenyl)-2-(6-morpholino-1H-indol-3-yl)ethanamineAusbeute 84 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 935NickelKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-(3-(1-(2-fluorophenyl)-2-nitroethyl)-1H-indol-6-yl)morpholine (0.235 g, 0.636 mmol) and Raney Ni (a small spatula) in MeOH (30 mL) was treated with hydrogen at 55 psi in a Parr shaker apparatus for 3 hr. The catalyst was removed by suction filtration. The filtrate was concentrated under vacuum, diluted with CH2Cl2 (100 mL), washed with brine (25 mL) and dried over anhydrous MgSO4. Removal of solvent under vacuum provided the desired product (0.181 g, 0.533 mmol, 84% yield) as an off-white solid.

Aufarbeitung

  1. customThe catalyst was removed by suction filtration
  2. concentrationThe filtrate was concentrated under vacuum
  3. additiondiluted with CH2Cl2 (100 mL)
  4. washwashed with brine (25 mL)
  5. dry with materialdried over anhydrous MgSO4
  6. customRemoval of solvent under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e2dc87c02179445f8bf313f88df01143
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08685969B2

Notizen zur Reaktion

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