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Sodium Hydroxide → 4-(3-(4-(Dimethylamino)benzamido)-2-fluorophenyl)-7-morpholino-9H-pyrido[3,4-b]indole-1-carboxylic acid

HRID 2361356
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2361356
[CH3:1][N:2]([CH3:43])[C:3]1[CH:42]=[CH:41][C:6]([C:7]([NH:9][C:10]2[C:11]([F:40])=[C:12]([C:16]3[C:28]4[C:27]5[C:22](=[CH:23][C:24]([N:29]6[CH2:34][CH2:33][O:32][CH2:31][CH2:30]6)=[CH:25][CH:26]=5)[NH:21][C:20]=4[C:19]([C:35]([O:37]CC)=[O:36])=[N:18][CH:17]=3)[CH:13]=[CH:14][CH:15]=2)=[O:8])=[CH:5][CH:4]=1.[OH-].[Na+]>CO>[CH3:1][N:2]([CH3:43])[C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]([C:7]([NH:9][C:10]2[C:11]([F:40])=[C:12]([C:16]3[C:28]4[C:27]5[C:22](=[CH:23][C:24]([N:29]6[CH2:30][CH2:31][O:32][CH2:33][CH2:34]6)=[CH:25][CH:26]=5)[NH:21][C:20]=4[C:19]([C:35]([OH:37])=[O:36])=[N:18][CH:17]=3)[CH:13]=[CH:14][CH:15]=2)=[O:8])=[CH:41][CH:42]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 67994786Ethyl 4-(3-(4-(dimethylamino)benzamido)-2-fluorophenyl)-7-morpholino-9H-pyrido[3,4-b]indole-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 679950664-(3-(4-(Dimethylamino)benzamido)-2-fluorophenyl)-7-morpholino-9H-pyrido[3,4-b]indole-1-carboxylic acidAusbeute 84 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a suspension of ethyl 4-(3-(4-(dimethylamino)benzamido)-2-fluorophenyl)-7-morpholino-9H-pyrido[3,4-b]indole-1-carboxylate (0.138 g, 0.237 mmol) in methanol (4 mL) at room temperature was added sodium hydroxide (1.068 mL, 1.068 mmol). The mixture was heated at reflux for 45 min. The methanol was removed under vacuum. To the residue was added water (5 mL), and the mixture was acidified with 1 N HCl to pH 5. The insoluble product (0.110 g, 0.199 mmol, 84% yield) was collected as a tan solid with suction filtration and dried at 50° C. under vacuum.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was heated
  2. temperatureat reflux for 45 min
  3. customThe methanol was removed under vacuum
  4. additionTo the residue was added water (5 mL)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-563a66d3b3714ab39e79ad6c1b78cff7
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08685969B2

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