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1-Hydroxybenzotriazole → HCID 58243385, Verbindung

HRID 2361686
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2361686
[CH3:1][C:2]1[CH:10]=[CH:9][C:5]([C:6]([OH:8])=O)=[CH:4][N:3]=1.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.CN(C(ON1N=NC2C=CC=CC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.[CH:45]1([N:49]2[CH2:55][CH2:54][CH2:53][N:52]([C:56]([N:58]3[CH2:61][CH:60]([NH2:62])[CH2:59]3)=[O:57])[CH2:51][CH2:50]2)[CH2:48][CH2:47][CH2:46]1>CN(C=O)C.C(Cl)Cl>[CH:45]1([N:49]2[CH2:55][CH2:54][CH2:53][N:52]([C:56]([N:58]3[CH2:59][CH:60]([NH:62][C:6]([C:5]4[CH:4]=[N:3][C:2]([CH3:1])=[CH:10][CH:9]=4)=[O:8])[CH2:61]3)=[O:57])[CH2:51][CH2:50]2)[CH2:48][CH2:47][CH2:46]1
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 1378606-Methylnicotinic acidHCID 2733084Methanaminium, N-((1H-benzotriazol-1-yloxy)(dimethylamino)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 44477248HCID 44477248, Verbindung

Produkt 1

HCID 58243385HCID 58243385, VerbindungAusbeute 34 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 6-methylnicotinic acid (5.5 mg, 40 μmol) in 1:1 DCM:DMF (1 ml) was added HOBt (12 mg, 87 μmol) followed by HBTU (30 mg, 80 μmol) at room temperature. After 15 minutes 1-[(4-cyclobutyl-1,4-diazepan-1-yl)carbonyl]azetidin-3-amine (10 mg, 40 μmol) was added and the reaction was stirred for 16 hours. The reaction was concentrated at reduced pressure and purified directly via preparative HPLC to give the title compound (5 mg, 34%).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction was concentrated at reduced pressure
  2. custompurified directly via preparative HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-daa36e2fed834ff49d5e76fec3a7433f
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08691804B2

Notizen zur Reaktion

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