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Hydrogen Peroxide → 7-[4-(1-Amino-cyclobutyl)-phenyl]-6-phenyl-imidazo[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylic Acid Amide

HRID 2362165
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2362165
[NH2:1][C:2]1([C:6]2[CH:11]=[CH:10][C:9]([C:12]3[C:17]([C:18]4[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=4)=[CH:16][N:15]4[C:24]([C:27]#[N:28])=[CH:25][N:26]=[C:14]4[N:13]=3)=[CH:8][CH:7]=2)[CH2:5][CH2:4][CH2:3]1.[OH:29]O>CS(C)=O.CC(=O)OCC>[NH2:1][C:2]1([C:6]2[CH:7]=[CH:8][C:9]([C:12]3[C:17]([C:18]4[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=4)=[CH:16][N:15]4[C:24]([C:27]([NH2:28])=[O:29])=[CH:25][N:26]=[C:14]4[N:13]=3)=[CH:10][CH:11]=2)[CH2:5][CH2:4][CH2:3]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 784Hydrogen PeroxideHCID 469271627-[4-(1-Amino-cyclobutyl)-phenyl]-6-phenyl-imidazo[1,2-a]pyrimidine-3-carbonitrile

Produkt 1

HCID 469271637-[4-(1-Amino-cyclobutyl)-phenyl]-6-phenyl-imidazo[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylic Acid Amide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittelHCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

To a suspension of compound 4-10 (40 mg 0.11 mmol.) and K2 CO3 (30 mg, 0.22 mmol) in DMSO (1.0 mL) was added 0.1 mL of H2O2(30% aq.) and the mixture was heated at 60° C. for 3 h. After cooling, the mixture was diluted with 20 mL of EA, the combined organic phase was washed with sat.NaHSO3 (aq) and brine, dried over anhydrous Na2SO4 and concentrated. The residue was purified by prep.HPLC to give 19 mg of 4-11.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling
  2. washthe combined organic phase was washed
  3. dry with materialNaHSO3 (aq) and brine, dried over anhydrous Na2SO4
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe residue was purified by prep.HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fa79ef82a6514ce785de077cf6585e0a
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08691825B2

Notizen zur Reaktion

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