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Triethylamine → 5-fluoro-1-methyl-3-(tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indole

HRID 2362706
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2362706
[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:8](=[CH:9][CH:10]=1)[N:7]([CH3:11])[CH:6]=[C:5]2I.C(N(CC)CC)C.[CH3:20][C:21]1([CH3:28])[C:25]([CH3:27])([CH3:26])[O:24][BH:23][O:22]1>O1CCOCC1.C(OCC)(=O)C.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.Cl[Pd]Cl.[Fe+2].ClCCl>[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:8](=[CH:9][CH:10]=1)[N:7]([CH3:11])[CH:6]=[C:5]2[B:23]1[O:24][C:25]([CH3:27])([CH3:26])[C:21]([CH3:28])([CH3:20])[O:22]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 27347684,4,5,5-Tetramethyl[1,3,2]dioxaborolaneHCID 670034715-fluoro-3-iodo-1-methyl-1H-indole

Produkt 1

HCID 670035225-fluoro-1-methyl-3-(tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indole

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 178418807HCID 178418807, VerbindungKatalysator
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

A solution of 5-fluoro-3-iodo-1-methyl-1H-indole (11.5 g, 41.8 mmol) in dioxane (200 mL) was treated with triethyl amine (27 mL, 194 mmol) and [1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene]dichloropalladium(II) dichloromethane (1.707 g, 2.090 mmol). 4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane (39.4 mL, 272 mmol) was added carefully to the reaction (gas evolution was observed). The mixture was heated to 100° C. for 30 minutes, cooled, and diluted with about 250 mL ethyl acetate. The precipitate was filtered and washed with ethyl acetate (100 mL). The filtrate was concentrated under reduced pressure. The residue was purifed on silica gel, eluting with 8:2 heptane:ethyl acetate, to give the title compound. MS ESI(+) m/z 276.0 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled
  2. filtrationThe precipitate was filtered
  3. washwashed with ethyl acetate (100 mL)
  4. concentrationThe filtrate was concentrated under reduced pressure
  5. washeluting with 8:2 heptane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b21849c451914a7aac59fac3bad305a2
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08691810B2

Notizen zur Reaktion

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