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Potassium Carbonate → Methyl 3-(4-oxo-8-(4-oxo-4-phenylbutyl)-1-phenyl-1,3,8-triazaspiro[4.5]decan-3-yl)benzoate

HRID 2363056
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2363056
[O:1]=[C:2]1[C:6]2([CH2:11][CH2:10][NH:9][CH2:8][CH2:7]2)[N:5]([C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=2)[CH2:4][N:3]1[C:18]1[CH:19]=[C:20]([CH:25]=[CH:26][CH:27]=1)[C:21]([O:23][CH3:24])=[O:22].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].I[CH2:35][CH2:36][CH2:37][C:38]([C:40]1[CH:45]=[CH:44][CH:43]=[CH:42][CH:41]=1)=[O:39]>CN(C)C=O.C(OCC)(=O)C>[O:1]=[C:2]1[C:6]2([CH2:7][CH2:8][N:9]([CH2:35][CH2:36][CH2:37][C:38](=[O:39])[C:40]3[CH:45]=[CH:44][CH:43]=[CH:42][CH:41]=3)[CH2:10][CH2:11]2)[N:5]([C:12]2[CH:13]=[CH:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=2)[CH2:4][N:3]1[C:18]1[CH:19]=[C:20]([CH:25]=[CH:26][CH:27]=1)[C:21]([O:23][CH3:24])=[O:22]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 110869514-Iodo-1-phenylbutan-1-oneHCID 66652446Methyl 3-(4-oxo-1-phenyl-1,3,8-triazaspiro[4.5]decan-3-yl)benzoate

Produkt 1

HCID 58046782Methyl 3-(4-oxo-8-(4-oxo-4-phenylbutyl)-1-phenyl-1,3,8-triazaspiro[4.5]decan-3-yl)benzoateAusbeute 65,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
55 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of methyl 3-(4-oxo-1-phenyl-1,3,8-triazaspiro[4.5]decan-3-yl)benzoate (0.12 g, 0.33 mmol) and potassium carbonate (0.091 g, 0.66 mmol) in N,N-dimethylformamide (3 mL), was added 4-iodo-1-phenylbutan-1-one (0.09 g, 0.33 mmol). After stirring at 55° C. for 18 hours, the reaction mixture was diluted with ethyl acetate (50 mL), washed with water and brine. The organic phase was dried over MgSO4, filtered, and isolated by Biotage flash chromatography (1-8% methanol/dichloromethane) to obtain the title compound (0.11 g, 65%); 1H NMR (DMSO-d6): δ 1.75 (d, 2H, J=10.8 Hz), 1.83 (t, 2H, J=7.2 Hz), 2.35-2.41 (m, 4H), 2.67-2.74 (m, 4H), 3.04 (t, 2H, J=7.2 Hz), 3.88 (s, 3H), 5.19 (s, 2H), 6.87 (t, 1H, J=7.6 Hz), 7.02 (d, 2H, J=8 Hz), 7.24 (t, 2H, J=8.4 Hz), 7.52 (t, 2H, J=7.2 Hz), 7.57-7.65 (m, 2H), 7.79 (dt, 1H, J=8 and 1.2 Hz), 7.90-7.99 (m, 3H), 8.58 (t, 1H, J=1.6 Hz); MS for C31H33N3O4 m/z 512.3 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. washwashed with water and brine
  2. dry with materialThe organic phase was dried over MgSO4
  3. filtrationfiltered
  4. customisolated by Biotage flash chromatography (1-8% methanol/dichloromethane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-24c428a484264a6ea3975eba6f9a64ab
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08691836B2

Notizen zur Reaktion

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