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Boron trifluoride → ethyl (1R,2R)-2-(3,4-dimethoxyphenethoxy)cyclohexane-1-carboxylic acid

HRID 2363900
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2363900
O[C@@H:2]1[CH2:7][CH2:6][CH2:5][CH2:4][C@H:3]1[C:8]([O:10]CC)=[O:9].B(F)(F)F.[CH3:17][O:18][C:19]1[CH:20]=[C:21]([CH2:27][CH2:28][O:29]/[C:30](=N/[H])/[C:31](Cl)(Cl)Cl)[CH:22]=[CH:23][C:24]=1[O:25][CH3:26]>C1(C)C=CC=CC=1>[CH2:4]([C@@:3]1([C:8]([OH:10])=[O:9])[CH2:2][CH2:7][CH2:6][CH2:31][C@H:30]1[O:29][CH2:28][CH2:27][C:21]1[CH:22]=[CH:23][C:24]([O:25][CH3:26])=[C:19]([O:18][CH3:17])[CH:20]=1)[CH3:5]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6356Boron trifluorideHCID 1268212trans-Ethyl 2-hydroxycyclohexanecarboxylateHCID 178506527HCID 178506527, Verbindung

Produkt 1

HCID 86642594ethyl (1R,2R)-2-(3,4-dimethoxyphenethoxy)cyclohexane-1-carboxylic acidAusbeute 110,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

To ethyl (1R,2R)-2-hydroxycyclohexane-1-carboxylate (166) (1.7 g, 10 mmol) and BF3.EtO2 (280 mg, 250 μL, 2 mmol) in toluene (10 mL) was added dropwise a solution of 3,4-dimethoxyphenethoxy trichloroacetimidate (16) (3.26 g, 10 mmol) in toluene (15 mL). The resultant solution was stirred at ambient temperature for 2 hrs. The reaction mixture was then quenched with water (10 mL), the organic layer was collected, dried over anhydrous MgSO4 and concentrated in vacuo to give 3.71 g (quant. yield) of ethyl (1R,2R)-2-(3,4-dimethoxyphenethoxy)cyclohexane-1-carboxylic acid (167) which was used without further purification in the next step.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mixture was then quenched with water (10 mL)
  2. customthe organic layer was collected
  3. dry with materialdried over anhydrous MgSO4
  4. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-83a420224a854eda85be5805d4428ea3
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08692002B2

Notizen zur Reaktion

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