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Acetone → HCID 66743319, Verbindung

HRID 2364061
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2364061
[Br:1][C:2]1[S:6][C:5](C(N)=O)=[C:4]([NH:10][CH3:11])[C:3]=1[CH3:12].[CH3:13][C:14]([CH3:16])=O.[O-]S([O-])(=O)=O.[Mg+2].CC1C=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1.[C:34]([O-:37])(O)=O.[Na+].C[N:40](C=O)C>>[Br:1][C:2]1[S:6][C:5]2[C:34](=[O:37])[NH:40][C:14]([CH3:16])([CH3:13])[N:10]([CH3:11])[C:4]=2[C:3]=1[CH3:12]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 6

HCID 180AcetoneHCID 6101p-Toluenesulfonic acidHCID 6228DimethylformamideHCID 24083Sulfuric acid magnesium salt (1:1)HCID 516892Sodium BicarbonateHCID 66743876HCID 66743876, Verbindung

Produkt 1

HCID 66743319
HCID 66743319, Verbindung
Ausbeute 43 %

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 5-bromo-4-methyl-3-(methylamino)thiophene-2-carboxamide (2.34 g, 9.39 mmol), acetone (10 mL, 136 mmol), MgSO4 (1.13 g, 9.39 mmol), PTSA (0.089 g, 0.47 mmol) and DMF (10 mL) was stirred at 60° C. overnight. The mixture was poured into saturated aqueous NaHCO3 and extracted with EtOAc, and the extract was dried over MgSO4 and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by column chromatography (Purif, NH, 98:2 hexane/EtOAc to 50:50 hexane/EtOAc) to afford the title compound (1.17 g, 43%) as a pale orange solid:

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with EtOAc
  2. dry with materialthe extract was dried over MgSO4
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure
  4. customThe residue was purified by column chromatography (Purif, NH, 98:2 hexane/EtOAc to 50:50 hexane/EtOAc)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-122df6168b5c4a5d81b883ac19a22c42
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08691828B2

Notizen zur Reaktion

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