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Sodium Hydroxide → HCID 22574302, Verbindung

HRID 23644
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 23644
[Cl:1][C:2]1[CH:42]=[CH:41][C:5]([CH2:6][NH:7][C:8]([C:10]2[C:11](=[O:40])[C:12]3[S:19][C:18]([CH2:20][N:21]([CH2:23][CH:24]([OH:31])[C:25]4[CH:30]=[N:29][CH:28]=[CH:27][N:26]=4)[CH3:22])=[C:17]([CH2:32][O:33]CC[Si](C)(C)C)[C:13]=3[N:14]([CH3:16])[CH:15]=2)=[O:9])=[CH:4][CH:3]=1.C([O-])(O)=O.[Na+].[OH-].[Na+]>C(O)(C(F)(F)F)=O.C(Cl)Cl.C(Cl)(Cl)Cl>[Cl:1][C:2]1[CH:42]=[CH:41][C:5]([CH2:6][NH:7][C:8]([C:10]2[C:11](=[O:40])[C:12]3[S:19][C:18]([CH2:20][N:21]([CH2:23][CH:24]([OH:31])[C:25]4[CH:30]=[N:29][CH:28]=[CH:27][N:26]=4)[CH3:22])=[C:17]([CH2:32][OH:33])[C:13]=3[N:14]([CH3:16])[CH:15]=2)=[O:9])=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 22574381N-(4-chlorobenzyl)-2-{[(2-hydroxy-2-pyrazin-2-ylethyl)(methyl)amino]methyl}-4-methyl-7-oxo-3-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-4,7-dihydrothieno[3,2-b]pyridine-6-carboxamide

Produkt 1

HCID 22574302HCID 22574302, VerbindungAusbeute 94,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 6212
Chloroform
Lösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel
HCID 6422Trifluoroacetic acidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 144 mg of N-(4-chlorobenzyl)-2-{[(2-hydroxy-2-pyrazin-2-ylethyl)(methyl)amino]methyl}-4-methyl-7-oxo-3-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-4,7-dihydrothieno[3,2-b]pyridine-6-carboxamide in 3 mL of 75% TFA in CH2Cl2 is stirred at room temperature for 3 h, then diluted with CHCl3 and added to stirred aq. NaHCO3. The aqueous phase is adjusted to pH 10-11 with added NaOH, then extracted with 6 portions of CHCl3. The combined organic phase is dried (Na2SO4) and concentrated under reduced pressure. Flash chromatography of the residue on silica gel (compound pre-loaded onto silica gel using CHCl3-MeOH) using 5-8% MeOH in CH2Cl2 provides 114 mg of the title compound as a white solid. Trituration with boiling acetonitrile affords white solid.

Aufarbeitung

  1. additionadded
  2. extractionextracted with 6 portions of CHCl3
  3. dry with materialThe combined organic phase is dried (Na2SO4)
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d041c45dc7384a0ba93c0c0652890974
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06852731B2

Notizen zur Reaktion

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