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1,1'-Carbonyldiimidazole → HCID 66961495, Verbindung

HRID 2364633
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2364633
[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH:8]([OH:11])[CH2:9][OH:10])=[CH:4][CH:3]=1.[C:12](N1C=CN=C1)(N1C=CN=C1)=[O:13]>C(#N)C.CCOC(C)=O>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([CH:8]2[CH2:9][O:10][C:12](=[O:13])[O:11]2)=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 682631,1'-CarbonyldiimidazoleHCID 111486511-(4-bromophenyl)ethane-1,2-diol

Produkt 1

HCID 66961495HCID 66961495, VerbindungAusbeute 57 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
40 °C

Versuchsvorschrift

1-(4-bromophenyl)ethane-1,2-diol (0.15 g, 0.69 mmol) was dissolved in 7 mls of dry acetonitrile, followed by the addition of carbonyldiimidazole (0.17 g, 1.04 mmol). This mixture was warmed to 40° C. for 1.5 hours. After cooling to room temperature, the reaction mixture was diluted with EtOAc and washed with saturated ammonium chloride solution, water, dried over sodium sulfate and concentrated under reduced pressure. 10 g Sep Pak purification (1:1 EtOAc:Hexanes) afforded 0.095 g of 4-(4-bromophenyl)-1,3-dioxolan-2-one (57%) as a white solid.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling to room temperature
  2. washwashed with saturated ammonium chloride solution, water
  3. dry with materialdried over sodium sulfate
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure
  5. custom10 g Sep Pak purification (1:1 EtOAc:Hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c17463886e1348248779e1cc9915aedd
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08691809B2

Notizen zur Reaktion

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