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Hydrochloric Acid → N-[3-(9-octadecenoyloxy)-11-eicosenoyl]-L-valine

HRID 236483
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 236483
[C:1]([O:20][CH:21]([CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH:33]=[CH:34][CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH2:38][CH2:39][CH2:40][CH2:41][CH3:42])[CH2:22][C:23]([OH:25])=O)(=[O:19])[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH:9]=[CH:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH3:18].[NH2:43][C@H:44]([C:48]([OH:50])=[O:49])[CH:45]([CH3:47])[CH3:46].[OH-].[Na+].Cl>CN(C)C=O>[C:1]([O:20][CH:21]([CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH:33]=[CH:34][CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH2:38][CH2:39][CH2:40][CH2:41][CH3:42])[CH2:22][C:23]([NH:43][C@H:44]([C:48]([OH:50])=[O:49])[CH:45]([CH3:47])[CH3:46])=[O:25])(=[O:19])[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH:9]=[CH:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH3:18]
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 6287L-ValineHCID 14798Sodium HydroxideHCID 536822073-(9-Octadecenoyloxy)-11-eicosenoic acid

Produkt 1

HCID 54067353N-[3-(9-octadecenoyloxy)-11-eicosenoyl]-L-valineAusbeute 77,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of N-hydroxysuccinimide ester of 3-(9-octadecenoyloxy)-11-eicosenoic acid (3 g) in N,N-dimethylformamide (30 ml) was added a solution of L-valine (4.42 g) and a 1N sodium hydroxide solution (37 ml) at 0° C. The resulting mixture was stirred at ambient temperature overnight. The reaction mixture was acidified with 1N hydrochloric acid solution, extracted with ethyl acetate, washed with water and dried over magnesium sulfate. Ethyl acetate was distilled off to give powder of N-[3-(9-octadecenoyloxy)-11-eicosenoyl]-L-valine (2.7 g).

Aufarbeitung

  1. customat 0° C
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. washwashed with water
  4. dry with materialdried over magnesium sulfate
  5. distillationEthyl acetate was distilled off

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ad9b9ca8d3a2415da0f5d1c1a4c4e6c9
Quelldatensatz
uspto-grants-1987_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04643990

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