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Triphenylphosphine → Methyl 5-[5-(4-fluoro-phenyl)-3-methyl-3H-[1,2,3]triazol-4-ylmethoxy]-2-methyl-2H-pyrazole-3-carboxylate

HRID 2365216
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2365216
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[N:12]=[N:11][N:10]([CH3:13])[C:9]=2[CH2:14][OH:15])=[CH:4][CH:3]=1.[CH3:16][O:17][C:18]([C:20]1[N:21]([CH3:26])[N:22]=[C:23](O)[CH:24]=1)=[O:19].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.N(C(OCC)=O)=NC(OCC)=O>C1COCC1>[F:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([C:8]2[N:12]=[N:11][N:10]([CH3:13])[C:9]=2[CH2:14][O:15][C:23]2[CH:24]=[C:20]([C:18]([O:17][CH3:16])=[O:19])[N:21]([CH3:26])[N:22]=2)=[CH:6][CH:7]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 220568ethyl N-ethoxycarbonyliminocarbamateHCID 67498408[5-(4-Fluoro-phenyl)-3-methyl-3H-[1,2,3]triazol-4-yl]-methanolHCID 178498598HCID 178498598, Verbindung

Produkt 1

HCID 67496027Methyl 5-[5-(4-fluoro-phenyl)-3-methyl-3H-[1,2,3]triazol-4-ylmethoxy]-2-methyl-2H-pyrazole-3-carboxylateAusbeute 100 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of [5-(4-fluoro-phenyl)-3-methyl-3H-[1,2,3]triazol-4-yl]-methanol (290 mg, 1.4 mmol) in THF (30 mL) was added 5-hydroxy-2-methyl-2H-pyrazole-3-carboxylic acid methyl ester (218 mg, 1.4 mmol) and triphenylphosphine (477 mg, 1.82 mmol) at ambient temperature under an argon atmosphere. Then diethyl azodicarboxylate (641 μL, 3.5 mmol) was added and the reaction mixture was stirred for 16 h at room temperature. Concentration and purification by chromatography (silica, 20 to 50% ethyl acetate in heptane) afforded the title compound (483 mg, 100%) as a white solid. MS: m/e=346.2 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. concentrationConcentration and purification by chromatography (silica, 20 to 50% ethyl acetate in heptane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-396dddb6b5aa44a6a94bce2427b38b14
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08697696B2

Notizen zur Reaktion

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