StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Acetyl chloride → 1-(2-Acetyl-5-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indol-7-yl)-4-phenethylpiperazin-2-one

HRID 2365406
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2365406
Cl.Cl.[CH3:3][N:4]1[C:12]2[CH:11]=[C:10]([N:13]3[CH2:18][CH2:17][N:16]([CH2:19][CH2:20][C:21]4[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=4)[CH2:15][C:14]3=[O:27])[CH:9]=[CH:8][C:7]=2[C:6]2[CH2:28][NH:29][CH2:30][CH2:31][C:5]1=2.[C:32](Cl)(=[O:34])[CH3:33].C(N(CC)CC)(C)C.C(=O)(O)[O-].[Na+]>C(Cl)Cl>[C:32]([N:29]1[CH2:30][CH2:31][C:5]2[N:4]([CH3:3])[C:12]3[CH:11]=[C:10]([N:13]4[CH2:18][CH2:17][N:16]([CH2:19][CH2:20][C:21]5[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=5)[CH2:15][C:14]4=[O:27])[CH:9]=[CH:8][C:7]=3[C:6]=2[CH2:28]1)(=[O:34])[CH3:33]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6367Acetyl chlorideHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 521913N,N-Diethyl-2-propanamineHCID 679694221-(5-Methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indol-7-yl)-4-phenethylpiperazin-2-one dihydrochloride

Produkt 1

HCID 573833361-(2-Acetyl-5-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indol-7-yl)-4-phenethylpiperazin-2-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

1-(5-Methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indol-7-yl)-4-phenethylpiperazin-2-one dihydrochloride (170 mg, 0.368 mmol), acetyl chloride (˜120 μL, 1.5 mmol) and i-PrNEt2 (400 μL, 2.23 mmol) were combined in methylene chloride (20 mL) and stirred for 16 h. Sodium bicarbonate solution (4 mL) was added and the organics removed and concentrated. The residue was purified by flash chromatography (12 g ISCO column eluting with methylene chloride and a methanol/ammonia mixture (10:1); gradient 100% methylene chloride to 85% methylene chloride over 30 min) to provide the title compound as a white solid; 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 11.86 (m, 1H), 7.50-7.48 (dd, J=8.3, 5.0 Hz, 1H), 7.40-7.31 (m, 5H), 7.31-7.26 (m, 1H), 6.98-6.95 (overlapping ddd, J=4.0, 1.5 Hz, 1H), 4.65 (d, J=11.2 Hz, 2H), 4.23-3.97 (m, 3H), 3.97-3.75 (m, 3H), 3.64-3.61 (m, 3H), 3.57-3.42 (m, 4H), 3.19-3.08 (m, 2H), 2.93-2.87 (m, 1H), 2.82-2.77 (m, 1H), 2.13-2.11 (2×s, 3H); ESI MS m/z 431 [M+H]+; HPLC (Method B)>99% (AUC), tR=13.8 min.

Aufarbeitung

  1. customthe organics removed
  2. concentrationconcentrated
  3. customThe residue was purified by flash chromatography (12 g ISCO column
  4. washeluting with methylene chloride

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bd205d17aae94dac8ef1ce281b60bff8
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08697700B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion