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(S)-(+)-2-(Aminomethyl)pyrrolidine → HCID 178508759, Verbindung

HRID 2365475
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2365475
[NH2:1][C:2]1[C:3]([C:10]([NH:12][C:13](=[NH:16])SC)=[O:11])=[N:4][C:5]([Cl:9])=[C:6]([NH2:8])[N:7]=1.[NH2:17][CH2:18][C@@H:19]1[CH2:23][CH2:22][CH2:21]N1>CC(O)C>[NH2:1][C:2]1[C:3]([C:10]([N:12]=[C:13]2[N:16]3[CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH:19]3[CH2:18][NH:17]2)=[O:11])=[N:4][C:5]([Cl:9])=[C:6]([NH2:8])[N:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 2734054(S)-(+)-2-(Aminomethyl)pyrrolidineHCID 1404443183,5-Diamino-6-chloro-N-[(methylsulfanyl)methanimidoyl]pyrazine-2-carboxamide2×

Produkt 1

HCID 178508759HCID 178508759, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 3776IsopropanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

1-(3,5-Diamino-6-chloro-pyrazine-2-carbonyl)-2-methyl-isothiourea (Intermediate A) (195 mg, 0.5 mmol) is suspended in propan-2-ol (10 ml) and (S)-2-(aminomethyl)pyrrolidine (100 mg, 1 mmol) is added. The mixture is heated at 60° C. for 18 hours, allowed to cool to room temperature and the precipitate is removed by filtration. The filtrate is concentrated in vacuo and the residue purified by chromatography (SiO2, DCM/MeOH) to afford the title compound as a light, yellow gum; [M+H]+ 296

Aufarbeitung

  1. temperatureto cool to room temperature
  2. customthe precipitate is removed by filtration
  3. concentrationThe filtrate is concentrated in vacuo
  4. customthe residue purified by chromatography (SiO2, DCM/MeOH)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b7617457456241d2b5be530632f89ba3
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08697687B2

Notizen zur Reaktion

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