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Sodium Hydroxide → HCID 67196448, Verbindung

HRID 2366971
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2366971
[C:1]([N:4]1[C:13]2[C:8](=[CH:9][C:10]([C:14]3[CH:23]=[CH:22][C:17]([C:18]([O:20]C)=[O:19])=[CH:16][C:15]=3[CH3:24])=[CH:11][CH:12]=2)[C@H:7]([NH:25][C:26]([O:28][CH:29]([CH3:31])[CH3:30])=[O:27])[CH2:6][C@@H:5]1[CH3:32])(=[O:3])[CH3:2].[OH-].[Na+].CS(C)=O.CC#N>C(O)C>[C:1]([N:4]1[C:13]2[C:8](=[CH:9][C:10]([C:14]3[CH:23]=[CH:22][C:17]([C:18]([OH:20])=[O:19])=[CH:16][C:15]=3[CH3:24])=[CH:11][CH:12]=2)[C@H:7]([NH:25][C:26]([O:28][CH:29]([CH3:31])[CH3:30])=[O:27])[CH2:6][C@@H:5]1[CH3:32])(=[O:3])[CH3:2]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 22251437Acetonitrile dimethylsulfoxideHCID 67194868methyl 4-[(2S,4R)-1-acetyl-2-methyl-4-({[(1-methylethyl)oxy]carbonyl}amino)-1,2,3,4-tetrahydro-6-quinolinyl]-3-methylbenzoate

Produkt 1

HCID 67196448HCID 67196448, VerbindungAusbeute 83 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of methyl 4-[(2S,4R)-1-acetyl-2-methyl-4-({[(1-methylethyl)oxy]carbonyl}amino)-1,2,3,4-tetrahydro-6-quinolinyl]-3-methylbenzoate (for a preparation see Intermediate 108) (20 mg, 0.046 mmol) in ethanol (0.5 mL) was treated with NaOH (1M in water, 0.182 mL, 0.182 mmol) and the resulting mixture was stirred at room temperature for 30 min. It was then made up to 0.9 mL by addition of 1:1 solvent mixture of DMSO/CH3CN and purified by MDAP to give 4-[(2S,4R)-1-acetyl-2-methyl-4-({[(1-methylethyl)oxy]carbonyl}amino)-1,2,3,4-tetrahydro-6-quinolinyl]-3-methylbenzoic acid (16 mg, 0.038 mmol, 83%) as a white solid. LCMS (method A): Retention time 0.91 min, [M+H]+=425.18

Aufarbeitung

  1. custompurified by MDAP

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-69593c1783d145e885f4318803765295
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08697725B2

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