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1,1,3,3-Tetramethylguanidine → HCID 67448165, Verbindung

HRID 2368128
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2368128
[C:1]([Si:5]([O:18][CH:19]1[CH2:24][CH2:23][CH:22]([C:25]#[CH:26])[CH2:21][CH2:20]1)([C:12]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=1)[C:6]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[CH:8][CH:7]=1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[CH:27]1([CH2:30][O:31][C:32]2[CH:33]=[CH:34][C:35](I)=[C:36]([OH:38])[CH:37]=2)[CH2:29][CH2:28]1.CN(C)C(N(C)C)=N>CN(C=O)C.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1.[Cu](I)I>[C:1]([Si:5]([O:18][CH:19]1[CH2:20][CH2:21][CH:22]([C:25]2[O:38][C:36]3[CH:37]=[C:32]([O:31][CH2:30][CH:27]4[CH2:28][CH2:29]4)[CH:33]=[CH:34][C:35]=3[CH:26]=2)[CH2:23][CH2:24]1)([C:12]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=1)[C:6]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[CH:8][CH:7]=1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 664601,1,3,3-TetramethylguanidineHCID 57517507HCID 57517507, VerbindungHCID 57517508HCID 57517508, Verbindung

Produkt 1

HCID 67448165HCID 67448165, VerbindungAusbeute 66 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 83717Copper iodideKatalysator
HCID 178418476
HCID 178418476, Verbindung
Katalysator
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of tert-butyl [(4-ethynylcyclohexyl)oxy]diphenylsilane (3.52 g), 5-(cyclopropylmethoxy)-2-iodophenol (2.82 g), bis(triphenylphosphine)palladium(II) dichloride (0.34 g), copper iodide (0.09 g) and 1,1,3,3-tetramethylguanidine (3.65 mL) in DMF (30 mL) was stirred at room temperature overnight under an argon atmosphere. The reaction mixture was extracted with ethyl acetate and water. The obtained organic layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was purified by silica gel chromatography (hexane/ethyl acetate) to give the title compound (3.36 g).

Aufarbeitung

  1. extractionThe reaction mixture was extracted with ethyl acetate and water
  2. washThe obtained organic layer was washed with saturated brine
  3. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure
  5. customThe obtained residue was purified by silica gel chromatography (hexane/ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ca4e55ae51e942eb9869858d34f296d8
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08703758B2

Notizen zur Reaktion

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