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Tetrahydrofuran toluene → HCID 178472330, Verbindung

HRID 2368131
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2368131
C1(COC2C=CC3C=[C:11]([C@H:13]4[CH2:18][CH2:17][C@H:16]([O:19][CH2:20][C:21](N5CCOCC5)=[O:22])[CH2:15][CH2:14]4)[O:12]C=3C=2)CC1.[CH3:31][Mg]Br.[C:34]1([CH3:40])[CH:39]=[CH:38][CH:37]=[CH:36][CH:35]=1.[CH2:41]1[CH2:45][O:44][CH2:43][CH2:42]1>C1COCC1>[CH:41]1([CH2:45][O:44][C:37]2[CH:38]=[CH:39][C:34]3[CH:40]=[C:11]([C@H:13]4[CH2:14][CH2:15][C@H:16]([O:19][CH2:20][C:21](=[O:22])[CH3:31])[CH2:17][CH2:18]4)[O:12][C:35]=3[CH:36]=2)[CH2:42][CH2:43]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 22635083Tetrahydrofuran tolueneHCID 178418573HCID 178418573, VerbindungHCID 178521450HCID 178521450, Verbindung

Produkt 1

HCID 178472330HCID 178472330, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-[({trans-4-[6-(cyclopropylmethoxy)-1-benzofuran-2-yl]cyclohexyl}oxy)acetyl]morpholine (881 mg) in THF (10 mL) was added a solution (1.5 M, 2.84 mL) of methylmagnesium bromide in toluene/THF under ice-cooling. The mixture was stirred at 0° C. for 1 hr and extracted with ethyl acetate and 1M hydrochloric acid. The obtained organic layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was purified by silica gel chromatography (hexane/ethyl acetate) to give the title compound (556 mg).

Aufarbeitung

  1. temperaturecooling
  2. extractionextracted with ethyl acetate and 1M hydrochloric acid
  3. washThe obtained organic layer was washed with saturated brine
  4. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure
  6. customThe obtained residue was purified by silica gel chromatography (hexane/ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f315c2fe6a004c1a9ecb134f34e83d81
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08703758B2

Notizen zur Reaktion

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