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Ethyl Acetate → ethyl 1-(4-fluorophenyl)-2-((2-(2,3,6-trifluorophenyl)propaN-2-yl)thio)-1H-imidazole-5-carboxylate

HRID 2368527
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2368527
[F:1][C:2]1[C:7]([F:8])=[CH:6][CH:5]=[C:4]([F:9])[C:3]=1[C:10](O)([CH3:12])[CH3:11].[F:14][C:15]1[CH:20]=[CH:19][C:18]([N:21]2[C:25]([C:26]([OH:28])=[O:27])=[CH:24][N:23]=[C:22]2[S:29]C(C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=[CH:17][CH:16]=1.[CH3:49][CH2:50]OC(C)=O>C(Cl)Cl.[I-].[Zn+2].[I-]>[F:14][C:15]1[CH:16]=[CH:17][C:18]([N:21]2[C:25]([C:26]([O:28][CH2:49][CH3:50])=[O:27])=[CH:24][N:23]=[C:22]2[S:29][C:10]([C:3]2[C:4]([F:9])=[CH:5][CH:6]=[C:7]([F:8])[C:2]=2[F:1])([CH3:12])[CH3:11])=[CH:19][CH:20]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 711174681-(4-fluorophenyl)-2-(tritylthio)-1H-imidazole-5-carboxylic acidHCID 833844992-(2,3,6-Trifluorophenyl)propan-2-ol

Produkt 1

HCID 71118251ethyl 1-(4-fluorophenyl)-2-((2-(2,3,6-trifluorophenyl)propaN-2-yl)thio)-1H-imidazole-5-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 9883512
zinc(II)iodide
Katalysator
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-(2,3,6-trifluorophenyl)propan-2-ol (74) (0.73 g, 3.8 mmol) and ethyl 1-(4-fluorophenyl)-2-mercapto-1H-imidazole-5-carboxylate (6) (1.12 g, 4.2 mmol) in CH2Cl2 (5 mL) was added zinc iodide (1.7 g, 5.3 mmol) at room temperature. The mixture was stirred at room temperature overnight. The reaction was diluted with EtOAc and washed with 0.5 N NaOH, water, brine, dried over sodium sulfate, filtered and concentrated in vacuo. The residue was purified by flash column chromatography on silica gel to afford ethyl 1-(4-fluorophenyl)-2-((2-(2,3,6-trifluorophenyl)propaN-2-yl)thio)-1H-imidazole-5-carboxylate. (75).

Aufarbeitung

  1. washwashed with 0.5 N NaOH, water, brine
  2. dry with materialdried over sodium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customThe residue was purified by flash column chromatography on silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-74900ade3cad4aa8852859770f391fe9
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08703776B2

Notizen zur Reaktion

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