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Sodium Hydroxide → HCID 59631853, Verbindung

HRID 2369040
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2369040
C[O:2][C:3]([C:5]1[CH:9]=[C:8]([C:10]2[S:11][C:12]([C:15]3[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[C:17]([S:21]([CH3:24])(=[O:23])=[O:22])[CH:16]=3)=[CH:13][CH:14]=2)[N:7]([C:25]2[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][C:26]=2[Cl:31])[N:6]=1)=[O:4].[OH-].[Na+]>CO>[Cl:31][C:26]1[CH:27]=[CH:28][CH:29]=[CH:30][C:25]=1[N:7]1[C:8]([C:10]2[S:11][C:12]([C:15]3[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[C:17]([S:21]([CH3:24])(=[O:22])=[O:23])[CH:16]=3)=[CH:13][CH:14]=2)=[CH:9][C:5]([C:3]([OH:4])=[O:2])=[N:6]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 59631939HCID 59631939, Verbindung

Produkt 1

HCID 59631853HCID 59631853, VerbindungAusbeute 9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
20 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 1-(2-chloro-phenyl)-5-[5-(3-methanesulfonyl-phenyl)-thiophen-2-yl]-1H-pyrazole-3-carboxylic acid methyl ester (5.8 g, 123 mmol) in MeOH (50 mL) was added aqueous NaOH (4 N, 25 mL) and the mixture was refluxed for 2 h. After cooling to 20° C., solvent was removed. Water was added to dissolve the crude and then the solution was acidified with acetic acid. Solid was collected by filtration and washed with water and dried under high vacuum to give 1-(2-chlorophenyl)-5-{5-[3-(methylsulfonyl)phenyl]-2-thienyl}-1H-pyrazole-3-carboxylic acid (5.1 g). MS(ES): 459 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture was refluxed for 2 h
  2. customsolvent was removed
  3. additionWater was added
  4. dissolutionto dissolve the crude
  5. filtrationSolid was collected by filtration
  6. washwashed with water
  7. customdried under high vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d54decbe437c49c1ba02bf52a65eab83
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08703805B2

Notizen zur Reaktion

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