StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Sodium Hydroxide → HCID 59631853, Verbindung

HRID 2369065
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2369065
[OH-].[Na+].C[O:4][C:5]([C:7]1[CH:11]=[C:10]([C:12]2[S:13][C:14]([C:17]3[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[C:19]([S:23]([CH3:26])(=[O:25])=[O:24])[CH:18]=3)=[CH:15][CH:16]=2)[N:9]([C:27]2[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][C:28]=2[Cl:33])[N:8]=1)=[O:6]>CO>[Cl:33][C:28]1[CH:29]=[CH:30][CH:31]=[CH:32][C:27]=1[N:9]1[C:10]([C:12]2[S:13][C:14]([C:17]3[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[C:19]([S:23]([CH3:26])(=[O:24])=[O:25])[CH:18]=3)=[CH:15][CH:16]=2)=[CH:11][C:7]([C:5]([OH:6])=[O:4])=[N:8]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 59631939HCID 59631939, Verbindung

Produkt 1

HCID 59631853HCID 59631853, VerbindungAusbeute 86 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Aqueous NaOH solution (2N, 80 mL) was added to a suspension of 1-(2-chloro-phenyl)-5-[5-(3-methanesulfonyl-phenyl)-thiophen-2-yl]-1H-pyrazole-3-carboxylic acid methyl ester (5 g, 10.57 mmol) in MeOH (80 mL), and the resulting mixture was stirred at reflux for 10 h. The volatiles was removed in vacuo, the residual solution was acidified with aqueous HCl (6N) to pH 2, extracted with EtOAc. The combined extracts were washed with water and brine, dried over Na2SO4, and evaporated in vacuo. The crude product was recrystallized from DCM/hexane to give the title compound as a white solid (4.1 g, 86%). 1H-NMR (DMSO-d6): δ 12.73 (s, 1H), 7.98 (m, 1H), 7.83 (m, 2H), 7.77 (m, 2H), 7.71 (m, 1H), 7.67 (d, 1H), 7.62 (m, 2H), 7.34 (s, 1H), 7.19 (s, 1H), 3.26 (s, 3H). MS(ES): 459 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux for 10 h
  2. customThe volatiles was removed in vacuo
  3. extractionextracted with EtOAc
  4. washThe combined extracts were washed with water and brine
  5. dry with materialdried over Na2SO4
  6. customevaporated in vacuo
  7. customThe crude product was recrystallized from DCM/hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6c55271f020646eba5b77ae767a29687
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08703805B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion