Chlorosuccinimide → HCID 11652695, Verbindung

HRID 2369241Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2369241
[O:1]1[C:5]2[CH:6]=[CH:7][C:8]([CH2:10][C:11]3[NH:19][C:18]4[C:13](=[N:14][C:15]([F:21])=[N:16][C:17]=4[NH2:20])[N:12]=3)=[CH:9][C:4]=2[O:3][CH2:2]1.C1C(=O)N([Cl:29])C(=O)C1>CN(C=O)C>[F:21][C:15]1[N:14]=[C:13]2[C:18]([NH:19][C:11]([CH2:10][C:8]3[C:7]([Cl:29])=[CH:6][C:5]4[O:1][CH2:2][O:3][C:4]=4[CH:9]=3)=[N:12]2)=[C:17]([NH2:20])[N:16]=1

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 31398ChlorosuccinimideHCID 11601676HCID 11601676, Verbindung

Produkt 1

HCID 11652695HCID 11652695, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 8-Benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-2-fluoroadenine (20 mg, 0.07 mmol), NCS (35.6 mg, 0.27 mmol) in anhydrous DMF (0.4 mL) was stirred at room temperature for 2.5 h. Following solvent removal, the product (11 mg, 48.8%) was collected through silica gel column purification (CHCl3:EtOAc at 9:1 to 5:5). 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) 7.40 (bs, 2H), 6.97 (s, 1H), 6.89 (s, 2H), 5.97 (s, 2H), 4.04 (s, 2H); MS m/z 322.1 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. customFollowing solvent removal
  2. customthe product (11 mg, 48.8%) was collected through silica gel column purification (CHCl3:EtOAc at 9:1 to 5:5)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6c82f57ef7b14bc18e79666fc7b62f75
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_04
Patentnummer
US08703942B2

Notizen zur Reaktion

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