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2-Thiophenecarboxaldehyde, 5-iodo- → HCID 86678076, Verbindung

HRID 2369760
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2369760
[C:1]([C:3]1[CH:15]=[CH:14][C:13]2[C:12]3[C:7](=[CH:8][C:9]([C:16]#[CH:17])=[CH:10][CH:11]=3)[C:6]([CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH3:25])([CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH3:21])[C:5]=2[CH:4]=1)#[CH:2].I[C:27]1[S:31][C:30]([CH:32]=[O:33])=[CH:29][CH:28]=1>C1(C)C=CC=CC=1.CCN(CC)CC.[Cu]I.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1>[CH2:22]([C:6]1([CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH3:21])[C:7]2[CH:8]=[C:9]([C:16]#[C:17][C:27]3[S:31][C:30]([CH:32]=[O:33])=[CH:29][CH:28]=3)[CH:10]=[CH:11][C:12]=2[C:13]2[C:5]1=[CH:4][C:3]([C:1]#[C:2][C:27]1[S:31][C:30]([CH:32]=[O:33])=[CH:29][CH:28]=1)=[CH:15][CH:14]=2)[CH2:23][CH2:24][CH3:25]
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Komponenten

6

Edukt 2

HCID 30143612-Thiophenecarboxaldehyde, 5-iodo-HCID 86678075HCID 86678075, Verbindung

Produkt 1

HCID 86678076HCID 86678076, VerbindungAusbeute 97,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 24350Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)Katalysator
HCID 178418476
HCID 178418476, Verbindung
Katalysator
HCID 22504574Toluene triethylamineLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
40 °C

Versuchsvorschrift

Air was removed from a solution of 2,7-diethynyl-9,9-dibutyl-9H-fluorene (0.150 g, 0.460 mmol) and 5-iodothiophene-2-carboxaldehyde (Wu, L.-H.; Chu, C.-S.; Janarthanan, N.; Hsu, C.-S. J. Polym. Res. 2000, 7, 125-134) (0.251 g, 1.06 mmol) in 6.5 mL of toluene/Et3N (4/1) by blowing argon for 20 min. Then CuI (7.0 mg, 0.0037 mmol) and Pd(PPh3)2Cl2 (27 mg, 0.0039 mmol) were added, and deaeration was continued for 10 min. Thereafter the mixture was stirred at 40° C. for 16 h. The solvent was removed under reduced pressure, and the crude product was purified by column chromatography (heptane/CH2Cl2 50:50 then 40:60) to yield 245 mg (97%) of 5,5′-(9,9-dibutyl-9H-fluorene-2,7-diyldi-2,1-ethynediyl)bis-2-thiophenecarboxaldehyde; 1H NMR (300.13 MHz, CDCl3) δ 9.80 (s, 2H), 7.61 and 7.26 (AX, JAX=3.9 Hz, 4H), 7.62 (d, J=8.5 Hz, 2H), 7.47 (d, J=8.5 Hz, 2H), 7.45 (s, 2H), 1.93 (m, 4H), 1.02 (m, 4H), 0.60 (t, J=7.3 Hz, 6H), 0.51 (m, 4H); 13C NMR (75.46 MHz, CDCl3) δ 182.4, 151.4, 143.9, 141.4, 136.1, 133.0, 132.5, 131.0, 126.0, 120.9, 120.4, 98.9, 82.6, 55.3, 40.1, 25.9, 23.0, 13.8; HRMS (ESI) calcd for C35H30O2S2 (M+·) m/z 546.16872. found 546.1687.

Aufarbeitung

  1. customfor 20 min
  2. customThe solvent was removed under reduced pressure
  3. customthe crude product was purified by column chromatography (heptane/CH2Cl2 50:50

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bafe06b25218426e81261ae1df4244e6
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08709747B2

Notizen zur Reaktion

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