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HCID 16083237, Verbindung → HCID 87326503, Verbindung

HRID 2369761
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2369761
[C:1]([C:3]1[CH:15]=[CH:14][C:13]2[C:12]3[C:7](=[CH:8][C:9]([C:16]#[CH:17])=[CH:10][CH:11]=3)[C:6]([CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH3:25])([CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH3:21])[C:5]=2[CH:4]=1)#[CH:2].I[C:27]1[S:31][C:30]([CH:32]=[O:33])=[C:29]2[O:34][CH2:35][CH2:36][O:37][C:28]=12>C1(C)C=CC=CC=1.CCN(CC)CC.[Cu]I.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1>[CH2:22]([C:6]1([CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH3:21])[C:7]2[CH:8]=[C:9]([C:16]#[C:17][C:27]3[S:31][C:30]([CH:32]=[O:33])=[C:29]4[O:34][CH2:35][CH2:36][O:37][C:28]=34)[CH:10]=[CH:11][C:12]=2[C:13]2[C:5]1=[CH:4][C:3]([C:1]#[C:2][C:27]1[S:31][C:30]([CH:32]=[O:33])=[C:29]3[O:34][CH2:35][CH2:36][O:37][C:28]=13)=[CH:15][CH:14]=2)[CH2:23][CH2:24][CH3:25]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 16083237HCID 16083237, VerbindungHCID 86678075HCID 86678075, Verbindung

Produkt 1

HCID 87326503HCID 87326503, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 24350Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)KatalysatorHCID 178418476HCID 178418476, Verbindung
Katalysator
HCID 22504574Toluene triethylamineLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
40 °C

Versuchsvorschrift

Air was removed from a solution of 2,7-diethynyl-9,9-dibutyl-9H-fluorene and 5-iodo-3,4-ethylenedioxythiophene-2-carboxaldehyde (Jessing, M.; Brandt, M.; Jensen, K. J.; Christensen, J. B.; Boas, U. J. Org. Chem. 2006, 71, 6734) (2.3 equiv) in toluene/Et3N (4/1) by blowing argon for 20 min. Then CuI (2×4 mol %) and Pd(PPh3)2Cl2 (2×4 mol %) were added, and deaeration was continued for 10 min. Thereafter the mixture was stirred at 40° C. for 16 h. The solvent was removed under reduced pressure, and the crude product was purified by column chromatography on silica gel (heptane/CH2Cl2 50:50 then 40:60) to yield 5,5′-(9,9-dibutyl-9H-fluorene-2,7-diyldi-2,1-ethynediyl)bis(3,4-ethylenedioxy-2-thiophenecarboxaldehyde).

Aufarbeitung

  1. customfor 20 min
  2. customThe solvent was removed under reduced pressure
  3. customthe crude product was purified by column chromatography on silica gel (heptane/CH2Cl2 50:50

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-afdc70acb64e40ec86ff3ec5210a652f
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08709747B2

Notizen zur Reaktion

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