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Sodium Hydroxide → HCID 86678080, Verbindung

HRID 2369763
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2369763
[CH3:1][O:2][CH2:3][CH2:4][O:5][CH2:6][CH2:7][O:8][CH2:9][CH2:10][C:11]1([CH2:36][CH2:37][O:38][CH2:39][CH2:40][O:41][CH2:42][CH2:43][O:44][CH3:45])[C:23]2[CH:22]=[C:21]([C:24]#[C:25]C(C)(O)C)[CH:20]=[CH:19][C:18]=2[C:17]2[C:12]1=[CH:13][C:14]([C:30]#[C:31]C(C)(O)C)=[CH:15][CH:16]=2.[OH-].[Na+]>C1(C)C=CC=CC=1.CC(O)C>[C:30]([C:14]1[CH:15]=[CH:16][C:17]2[C:18]3[C:23](=[CH:22][C:21]([C:24]#[CH:25])=[CH:20][CH:19]=3)[C:11]([CH2:10][CH2:9][O:8][CH2:7][CH2:6][O:5][CH2:4][CH2:3][O:2][CH3:1])([CH2:36][CH2:37][O:38][CH2:39][CH2:40][O:41][CH2:42][CH2:43][O:44][CH3:45])[C:12]=2[CH:13]=1)#[CH:31]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 67248833HCID 67248833, Verbindung

Produkt 1

HCID 86678080HCID 86678080, VerbindungAusbeute 58,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 1140TolueneLösungsmittelHCID 3776IsopropanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 4,4′-[9,9-bis[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethyl]-9H-fluorene-2,7-diyl]bis(2-methyl-3-butyn-2-ol) (0.363 g, 0.58 mmol) in 9 mL of toluene and 2 mL of i-PrOH, was added solid NaOH (0.15 g, 3.75 mmol). The mixture was heated under reflux for 1.5 h. After cooling, NaOH was filtered off and the solvents were evaporated and the residue was purified by column chromatography on silica gel (CH2Cl2/AcOEt 60:40) to yield 0.171 g (58%) of 2,7-diethynyl-9,9-bis[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethyl]-9H-fluorene, mp 68° C.; 1H NMR (CDCl3) δ 2.37 (t, 4H, J=7.8 Hz), 2.74 (t, 4H, J=7.2 Hz), 3.17 (s, 2H), 3.20 (m, 4H), 3.35 (s, 6H), 3.39 (m, 4H), 3.54-3.47 (m, 8H), 7.50 (dd, 2H, J=7.8 Hz, J=1.3 Hz), 7.55 (d, 2H, J=1.3 Hz). 7.63 (d, 2H, J=7.8 Hz); 13C NMR (CDCl3) δ 39.5, 51.3, 59.1, 65.9, 66.8, 70.0, 70.4, 71.8, 77.9, 84.1, 120.1, 121.2, 127.0, 131.7, 140.2, 149.3. Anal. Calcd for C31H38O6 (506.63): C, 73.49; H, 7.56. Found: C, 73.59; H, 7.64.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was heated
  2. temperatureunder reflux for 1.5 h
  3. temperatureAfter cooling
  4. filtrationNaOH was filtered off
  5. customthe solvents were evaporated
  6. customthe residue was purified by column chromatography on silica gel (CH2Cl2/AcOEt 60:40)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3975aac985144bf5acb15e4947bfc054
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08709747B2

Notizen zur Reaktion

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