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Hydrochloric Acid → HCID 86672696, Verbindung

HRID 2369863
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2369863
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:8](=[C:9]([C:11]([O:13][CH3:14])=[O:12])[CH:10]=1)[N:7]([CH2:15][CH:16](OC)[O:17]C)[CH:6]=[C:5]2[CH3:21].Cl>C1COCC1>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:8](=[C:9]([C:11]([O:13][CH3:14])=[O:12])[CH:10]=1)[N:7]([CH2:15][CH:16]=[O:17])[CH:6]=[C:5]2[CH3:21]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 66898628HCID 66898628, Verbindung

Produkt 1

HCID 86672696HCID 86672696, VerbindungAusbeute 89,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of methyl 5-chloro-1-(2,2-dimethoxyethyl)-3-methyl-1H-indole-7-carboxylate (909 mg, 2.9 mmol) from Step C above in THF (20 ml) was added 2N HCl (20 ml). The mixture was heated to 60° C. for 4 h. The solvent was evaporated and the residue purified by column chromatography (silica gel, 70:30 hexanes/ethyl acetate) to afford methyl 5-chloro-3-methyl-1-(2-oxoethyl)-1H-indole-7-carboxylate (690 mg, 89%) as a yellow solid: MS (ESI+) m/z 266 (M+H).

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was evaporated
  2. customthe residue purified by column chromatography (silica gel, 70:30 hexanes/ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7dacaf0e11214b73ad92405d1b101203
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08710046B2

Notizen zur Reaktion

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