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m-Chloroperbenzoic acid → HCID 68193665, Verbindung

HRID 2370655
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2370655
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[C:4]([F:8])[C:3]=1[N:9]1[C:18](=[O:19])[C:17]2[C:12](=[N:13][C:14](SC)=[N:15][CH:16]=2)[N:11]2[CH:22]=[CH:23][N:24]=[C:10]12.ClC1C=C(C=CC=1)C(OO)=O.[NH2:36][C:37]1[CH:38]=[N:39][C:40]2[CH2:41][CH2:42][N:43]([C:47]([O:49][C:50]([CH3:53])([CH3:52])[CH3:51])=[O:48])[CH2:44][C:45]=2[CH:46]=1>C(Cl)Cl.C(OCC)(=O)C>[C:50]([O:49][C:47]([N:43]1[CH2:42][CH2:41][C:40]2[N:39]=[CH:38][C:37]([NH:36][C:14]3[N:13]=[C:12]4[C:17]([C:18](=[O:19])[N:9]([C:3]5[C:4]([F:8])=[CH:5][CH:6]=[CH:7][C:2]=5[Cl:1])[C:10]5[N:11]4[CH:22]=[CH:23][N:24]=5)=[CH:16][N:15]=3)=[CH:46][C:45]=2[CH2:44]1)=[O:48])([CH3:53])([CH3:51])[CH3:52]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 70297m-Chloroperbenzoic acidHCID 11831817tert-Butyl 3-amino-7,8-dihydro-1,6-naphthyridine-6(5H)-carboxylateHCID 68194918HCID 68194918, Verbindung

Produkt 1

HCID 68193665HCID 68193665, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of Example 95C (70.0 mg, 0.193 mmol) and m-chloroperoxybenzoic acid (52.0 mg, 0.232 mmol) in CH2Cl2 (2 ml) was stirred for 20 minutes. tert-Butyl 3-amino-7,8-dihydro-1,6-naphthyridine-6(5H)-carboxylate (57.9 mg, 0.232 mmol) was added to the reaction mixture. After 5 hours, the reaction mixture was diluted with ethyl acetate, washed with saturated aqueous NaHCO3, and brine. The organic layer was dried over MgSO4, filtered, concentrated, and purified on a 12 g column using the ISCO Companion flash system eluting with ethyl acetate to provide the title compound.

Aufarbeitung

  1. washwashed with saturated aqueous NaHCO3, and brine
  2. dry with materialThe organic layer was dried over MgSO4
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated
  5. custompurified on a 12 g column
  6. washeluting with ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f498e491f5674e8ab2d67e65daebf958
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08710065B2

Notizen zur Reaktion

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